ペンスリット
2,2-Bis[(nitrooxy)methyl]propane-1,3-diyl dinitrate
別称
[3-Nitrooxy-2,2-bis(nitrooxymethyl)propyl] nitrate
識別情報
CAS登録番号
78-11-5
PubChem
6518
ChemSpider
6271
ChEMBL
CHEMBL466659
C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
Key: TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
特性
化学式
C5 H8 N4 O12
モル質量
316.14 g mol−1
外観
白色結晶固体[ 1]
密度
1.77 g/cm3 at 20 °C
融点
141.3 °C , 414 K, 286 °F
沸点
180 °C , 453 K, 356 °F ((decomposes above 150 °C (302 °F)))
爆発性
衝撃感度
Medium
摩擦感度
Medium
RE係数
1.66
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード
Danger
Hフレーズ
H201 , H302 , H316 , H370 , H373 , H241
Pフレーズ
P210 , P250 , P261 , P264 , P301+312 , P372 , P401 , P501 , P370+380
NFPA 704
発火点
190 °C (374 °F; 463 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ペンスリット (penthrite, pentaerythritol tetranitrate、略称:PETN、PENTA、TEN、corpent、nitropenta[ 2] ) は高性能爆薬 。
呼び名は四硝酸ペンタエリスリトール のほか、ニペリット とも呼ばれる。白色の結晶性粉末で化学式は C(CH2 ONO2 )4 である。爆発威力が大きい、熱に対して鈍感、自然分解を起こしにくい、など優れた特徴を持つ爆薬である。
トリニトロトルエン (TNT)との混合物はペントライト などと呼ばれ成型炸薬などに使われるが、単独で用いられることは導爆線 などを除いてほとんど無い。可塑剤 と混ぜて、軍やテロで使用されるセムテックス などのプラスチック爆弾 として利用される[ 3] 。
多くの硝酸エステル と同様に血管拡張薬 として作用し、狭心症 等の循環器 疾患を和らげる目的で処方される[ 4] [ 5] 。
性質
無色斜方晶系 の非吸湿性結晶。
爆発力
TNTの爆発力を1として比較するRE係数 では1.66でありTNTより高い爆発力を持つ[ 6] 。
歴史
1894年、ドイツ のケルン にある爆発物製造業者 Rheinisch-Westfälische Sprengstoff A.G. によって最初に製造され特許を取得された[ 7] [ 8] [ 9] [ 10] 。1912年、ドイツ政府によって特許取得された改善された方法で生産された。
第一次世界大戦でドイツ軍によって使用された[ 11] [ 12] 。第二次世界大戦 のドイツ空軍 でも使用された[要出典 ] 。
テロでの使用
X線や赤外線など多くの方法で検知する方法が開発され、テロ犯の摘発に役立っている。
製法
原料のペンタエリトリトール は融点245 ℃以上で純度99.5 %以上のものを使用する。ペンタエリスリットを硝化 してPETNを合成するには次のような方法がある。
硝酸のみを使用する
硝酸で硝化して、硫酸を加えて反応を完結させる
硫酸で溶解したのちに硝酸を加える
硫酸で溶解したのちに硝酸と硫酸の混酸を加える
硝酸と硫酸の混酸を使用する
工業的には1の方法でペンタエリトリトールを硝酸だけで硝酸 エステル 化して製造している。この方法は硫酸 を使わないので操作が簡単で低コストであり、
廃酸を希硝酸として回収できる。反応式は次の通り。
C
(
CH
2
OH
)
4
+
4
HNO
3
⟶ ⟶ -->
C
(
CH
2
ONO
2
)
4
+
4
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C(CH2OH)4 + 4HNO3 -> C(CH2ONO2)4 + 4H2O}}}
反応が終わったら除酸し、数回水洗いしてから100 ℃で常圧煮洗する。この洗浄工程を3回繰り返し、3回目はソーダ灰の水溶液で行う。さらに加圧煮洗を5時間行い、水洗い、加圧煮洗を30分、水洗いを行う。最後に脱水して水分量を10 %–20 %にまで減らす。この時に酸分は0.05 %以下になるようにする。輸送や保存は水分を含んだこの状態で行う。トリニトロトルエン などとの混合加工を行う場合には、60 ℃以下の温風で乾燥させ、水分を0.3 %以下にしてから行う。
人体への影響
血管 を拡張する作用がある (血管拡張薬 )。
出典
^ Wildlife Toxicity Assessment for pentaerythritol tetranitrate . U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine. (November 2001). http://chppm-www.apgea.army.mil/erawg/tox/files/WTA%28PETN%29_FINAL.pdf .
^ CHEBI:25879 - pentaerythritol tetranitrate (欧州バイオインフォマティクス研究所 )
^ Childs, John (1994). "Explosives" (Google Books extract) . A dictionary of military history and the art of war . ISBN 978-0-631-16848-5 。
^ “New Drugs” . Can Med Assoc J 80 (12): 997–998. (1959). PMC 1831125 . PMID 20325960 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1831125/ .
^ Ebadi, Manuchair S. (1998) (Google Books excerpt). CRC desk reference of clinical pharmacology . p. 383. ISBN 978-0-8493-9683-0 . https://books.google.com/books?id=-EAxShTKfGAC&pg=PA383
^ “PETN (Pentaerythritol tetranitrate) ”. March 29, 2010 閲覧。
^ Deutsches Reichspatent 81,664 (1894)
^ Thieme, Bruno "Process of making nitropentaerythrit," U.S. patent no. 541,899 (filed: November 13, 1894 ; issued: July 2, 1895).
^ Krehl, Peter O. K. (2009) History of Shock Waves, Explosions and Impact . Berlin, Germany: Springer-Verlag. p. 405 .
^ Urbański, Tadeusz; Ornaf, Władysław and Laverton, Sylvia (1965) Chemistry and Technology of Explosives , vol. 2 (Oxford, England: Permagon Press. p. 175.
^ German Patent 265,025 (1912)
^ Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe (2. völlig umgearb. Aufl. ed.). Leipzig: Barth. p. 459
^ “Article detailing attack on Maison de France in Berlin (German)” . Der Spiegel . (December 13, 1999). http://www.spiegel.de/panorama/0,1518,56218,00.html November 4, 2010 閲覧。
関連項目