プリスタン

プリスタン
IUPAC名 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane[1]
識別情報
CAS登録番号	1921-70-6
PubChem	15979
ChemSpider	15182 24531975 6R,10R 21428537 6R,10S 24531981 6S,10S
EC番号	217-650-8
MeSH	pristane
ChEBI	CHEBI:53181
RTECS番号	RZ1880000
バイルシュタイン	1720538
SMILES CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
InChI InChI=1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3 Key: XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C19H40
モル質量	268.52 g mol^−1
外観	無色液体
匂い	無臭
密度	783 mg mL^-1
融点	-100 °C, 173.2 K, -148 °F
沸点	296 °C, 569 K, 565 °F
屈折率 (nD)	1.438
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp^o	569.76 J K^-1 mol^-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H315
EU分類	Xi
Rフレーズ	R36/38
Sフレーズ	S26, S36
引火点	>110 °C
関連する物質
関連するアルカン	イソセタン フィタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プリスタン(Pristane)は、天然に存在する飽和テルペノイドアルカンであり、主に鮫肝油から得られ、サメを意味するラテン語のpristisから名付けられた。またミズナギドリ目の鳥の胃油、また鉱油やいくつかの食物の中でも見られる[2]。

透明な油状の液体で、水とは混和性がないが、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素には可溶である。

プリスタンは、ネズミで自己免疫疾患を誘発することが知られている。関節リウマチや全身性エリテマトーデスの発病機序の解明の研究に用いられている[3][4]。

また、潤滑油、変圧器油、免疫補助剤、抗腐食剤、生体マーカー、形質細胞腫誘発剤、モノクローナル抗体生産のために使われている。

フィトールから生合成され、石油学における生体マーカーとなる[5]。

出典

1. “pristane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 2014年6月3日閲覧。
2. Chung, J. G., L. R. Garrett, P. E. Byers, and M. A. Cuchens (1989). “A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables”. J. Food Comp. Anal. 2 (22): 22. doi:10.1016/0889-1575(89)90058-6. 
3. Anderson, P. N., and M. Potter (1969). “Induction of plasma cell tumours in BALB-c mice with 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (pristane)”. Nature 222 (5197): 994. doi:10.1038/222994a0. PMID 5789334. 
4. Hazani R, Engineer N. (Nov 2008). “Surreptitious injection of mineral oil: a case report of sclerosing lipogranulomatosis”. Ann Plast Surg 61 (5): 555-8. doi:10.1097/SAP.0b013e31816d8316. PMID 18948786. 
5. Hunt, John M.; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A. (2002). “Early developments in petroleum geochemistry”. Organic Geochemistry 33 (9): 1025–1052. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6. ISSN 01466380.