プソイドエフェドリン

(＋)-プソイドエフェドリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (1S,2S)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol
臨床データ
胎児危険度分類	AU: B2 US: C
法的規制	AU: 薬剤師取扱薬(S3) UK: 薬局販売医薬品
薬物動態データ
生物学的利用能	不明
代謝	肝臓 (10–30%)
半減期	9–16時間
排泄	70-90% 腎臓
データベースID
CAS番号	90-82-4 345-78-8（塩酸塩） 7460-12-0（硫酸塩） 321-97-1（−体） 670-40-6（−体塩酸塩）
ATCコード	R01BA02 (WHO)
PubChem	CID: 7028
DrugBank	APRD00634
ChemSpider	6761
化学的データ
化学式	C10H15NO
分子量	165.23

プソイドエフェドリン (pseudoephedrine, PSE) は、内服用の鼻づまり薬として広く用いられてきた医薬品である。塩酸塩または硫酸塩の形で用いられる。アメリカでは塩酸塩は、Sudafedの商品名で、一般用医薬品として薬局にて入手可能である。

プソイドエフェドリンはエフェドリン (立体配置：1R, 2S) の (1S, 2S)-ジアステレオマーの国際一般名であり、(＋)-プソイドエフェドリン、D-プソイドエフェンドリンとも呼ばれる。

日本やアメリカでは、乱用の恐れのある医薬品の成分として、含有される一般医薬品の販売が1人当たり数量制限されている。

使用

日本では鼻炎薬として、多くの市販薬（OTC医薬品）に配合され、かぜ薬に配合されていることもある。

2000年代以前、鼻炎用内服薬としてはフェニルプロパノールアミン（PPA）が一般的に汎用されていたが、PPAは脳卒中の発生リスクが報告されたため、日本では2003年に厚生労働省によって、PPAの代替としてプソイドエフェドリンへの速やかな切り替えが勧告された[1]。

覚醒剤原料

プソイドエフェドリンは覚醒剤の原料となる。アメリカ国内での覚醒剤合成にはプソイドエフェドリンを原料とするものがほとんどである。

またプソイドエフェドリン自体に覚醒作用があるため、フェニレフリン内服に転換する動きが広がっている。

乱用の問題

アメリカ国内では処方箋の必要がないOTCであるにも拘らず、薬剤師や従業員の管理下に置かれている場合が多い。カリフォルニア州法では一度の購入は2箱までに規制されている。

日本でも2014年6月より、薬事法の改正によって、「乱用の恐れのある医薬品の成分」として、含有される一般薬の販売が1人1箱に制限されている[2]。

誘導体

エフェドリンの構造

プソイドエフェドリン	CAS登録番号	分子式	モル質量 g mol^−1	日化辞番号	PubChem
(＋)-プソイドエフェドリン	90-82-4	C10H15NO	165.23	J10.171K	7028
(＋)-塩酸塩	345-78-8	HCl・C10H15NO	201.69	J364.873G	9581
(＋)-硫酸塩	7460-12-0	H2SO4・C10H15NO	273.29	J244.751G	62945
(−)-プソイドエフェドリン	321-97-1	C10H15NO	165.23	J193.736G	62946
(−)-塩酸塩	670-40-6	HCl・C10H15NO	201.69	J364.881H	62947

出典

1. 塩酸フェニルプロパノールアミンを含有する医薬品による 脳出血に係る安全対策について - 厚生労働省
2. “【薬食審】乱用防止へ販売数量制限‐一般薬配合7成分を指定”. 薬事日報. (2014年2月17日). http://www.yakuji.co.jp/entry34758.html 2015年9月29日閲覧。 

関連項目

• エフェドリン
• フェキソフェナジン - フェキソフェナジン（商品名「アレグラ」)にプソイドエフェドリンを配合したプソフェキ配合錠（商品名「ディレグラ」）が市販されている。「ディレグラ」は厚生労働省によるプソイドエフェドリンの濃度規制を回避するため、「アレグラ」よりも錠剤が大きく、1回2錠（2錠当たりフェキソフェナジン塩酸塩60mg、塩酸プソイドエフェドリン120mg配合）となっている。