ブーボー・ブラン還元

ブーボー・ブラン還元（ブーボー・ブランかんげん、英語: Bouveault–Blanc reduction）とは、有機合成化学における還元反応のひとつ。エタノール中においてカルボン酸エステルに金属ナトリウムを作用させ、一級アルコールへと変える反応[1][2][3]。

ブーボー・ブラン還元
ブーボー・ブラン還元

この反応は、水素化アルミニウムリチウム (LAH) の安価な代替として、大スケールでエステルを還元する際に用いられる。

反応機構

金属ナトリウムは一電子還元剤としてはたらく。すなわち一回の素反応でナトリウムは1個の電子を基質または中間体へ引き渡す。1分子のエステルをアルコールに還元するまでに、4個のナトリウム原子が用いられる。エタノールはプロトン源となる。

ブーボー・ブラン還元の反応機構
ブーボー・ブラン還元の反応機構

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脚注

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  1. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Compt. Rend. 1903, 136, 1676.
  2. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Bull. Soc. Chim. France 1904, 31, 666.
  3. ^ 実施例: Adkins, H.; Gillespie, R. H. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.671 (1955); Vol. 29, p.80 (1949). (オンライン版)

関連項目