ブタクロール

ブタクロール
IUPAC名 N-(ブトキシメチル)-2-クロロ-2',6'-ジエチルアセトアニリド
識別情報
CAS登録番号	23184-66-9
PubChem	31677
ChemSpider	29376
UNII	94NU90OO5K
EC番号	245-477-8
KEGG	C10931
ChEMBL	CHEMBL1399036
SMILES ClCC(=O)N(c1c(cccc1CC)CC)COCCCC
InChI InChI=1S/C17H26ClNO2/c1-4-7-11-21-13-19(16(20)12-18)17-14(5-2)9-8-10-15(17)6-3/h8-10H,4-7,11-13H2,1-3H3
特性[3]
化学式	C17H26ClNO2
モル質量	311.85 g mol^−1
外観	無色の液体
密度	1.0695 g/cm^3
融点	-5℃[1] -25℃[2]
沸点	156℃[2]
水への溶解度	20 mg/L (20 °C)
危険性
Rフレーズ	R22 R50/53
Sフレーズ	S60 S61
引火点	100 °C (212 °F; 373 K)
半数致死量 LD50	1740 mg/kg (ラット、経口)[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブタクロール（英: Butachlor）は、酸アミド系除草剤の一種である[1]。

用途

アメリカのモンサント社が開発した除草剤で、水田のノビエ、マツバイ、ホタルイなどに適用される。日本では1973年5月15日に農薬登録を受けたが1997年2月9日に一度登録を失効した。その後1998年12月22日に新たな製剤が登録された。商品名に「マーシェット」などがある。[4]。原体輸入量は、平成20農薬年度（平成19年10月～平成20年9月）143トン、平成21農薬年度174トン、平成22農薬年度127トンであった[1]。作用機序は、超長鎖脂肪酸の合成阻害によるものである[1]。

製造

クロロアセチルクロリドとアゾメチンを、2,6-ジエチルアニリンとホルムアルデヒドと反応させ、n-ブタノールで処理することにより得られる[5][6]。

脚注

1. ^ 物質に関する基本的事項 (PDF) （環境省）
2. ^ 水産動植物の被害防止に係る農薬登録保留基準の設定に関する資料 (PDF) （環境省）
3. ^ Merck Index, 11th Edition, 1498
4. 『農薬毒性の事典 改訂版』
5. HSDB：ブタクロール（de:TOXicology Data NETwork）（英語）
6. Thomas A. Unger (1996) (ドイツ語), [ブタクロール, p. 14, - Google ブックス Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew, p. 14, ISBN 0-81551401-8, ブタクロール, p. 14, - Google ブックス 

参考文献

• 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典 改訂版』三省堂、2002年、168-169頁。ISBN 978-4385356044。