フェンブフェン

フェンブフェン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 4-(4-Biphenylyl)-4-oxobutanoic acid or 4-Oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoic acid
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	POM
データベースID
CAS番号	36330-85-5
ATCコード	M01AE05 (WHO)
PubChem	CID: 3335
ChemSpider	3218
UNII	9815R1WR9B
KEGG	D01344
ChEBI	CHEBI:31599
ChEMBL	CHEMBL277522
化学的データ
化学式	C16H14O3
分子量	254.2854
SMILES O=C(O)CCC(=O)c2ccc(c1ccccc1)cc2
InChI InChI=1S/C16H14O3/c17-15(10-11-16(18)19)14-8-6-13(7-9-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10-11H2,(H,18,19) Key:ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N

フェンブフェン (Fenbufen) は、変形性膝関節症、強直性脊椎炎、腱炎等による炎症の治療に用いられる非ステロイド性抗炎症薬である[1]。腰痛、捻挫、骨折等の症状にも用いられる。Cepal、Cinopal、Cybufen、Lederfen、Reugast等の商標名で、カプセルまたは錠剤として販売される。

シクロオキシゲナーゼ (COX) を阻害し、IC50値はCOX-1で3.9μM、COX-2で8.1μMである。フェンブフェンを基礎として、よりCOX-2への選択性の高い誘導体も合成されている[2]。

また、キノロン系薬物との相互作用が報告された、最初のNSAIDsでもある[3]。

脚注

1. Mawdsley, P and others, (1979). “A survey of clinical trials with fenbufen.”. Arzneimittel-Forschung 30 (4A): 740-746. 
2. Husain, Asif and Ahmad, Ausaf and Alam, MM and Ajmal, Mohd and Ahuja, Priyanka (2009). “Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl) propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents”. European journal of medicinal chemistry 44 (9): 3798-3804. doi:10.1016/j.ejmech.2009.04.009. 
3. 堀誠治,川村将弘 (2002). “非ステロイド性抗炎症薬からみたキノロン系薬との薬物相互作用: Gatifloxacin と norfloxacin の比較検討”. 日本化学療法学会雜誌 50 (7): 460-463. http://www.chemotherapy.or.jp/journal/jjc/05007/050070460.pdf.