ピノレシノール

ピノレシノール
Chemical structure of pinoresinol
IUPAC名

(+) form: 4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol

別称
(+)-Pinoresinol
(−)-Pinoresinol
識別情報
CAS登録番号 487-36-5
PubChem 73399
ChemSpider 66116
ChEMBL CHEMBL487611
特性
化学式 C20H22O6
モル質量 358.39 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピノレシノール（pinoresinol）は、エゴノキ属植物[1]やレンギョウ[2]（Forsythia suspensa）中に見出されるリグナンである。モンシロチョウ（Pieris rapae）の幼虫中にも見出されており、アリに対する防御物質として働いている[3]。

食品では、ゴマ種子やアブラナ属（Brassica）野菜[4]、オリーブ油[5]にも含まれている。

生合成

初の形成性操作タンパク質（ディリジェントタンパク質）はアイノコレンギョウ（英語版）（Forsythia × intermedia）で発見された。このタンパク質はコニフェリルアルコール単量体からの (+)-ピノレシノールの立体選択的生合成を指図することが明らかにされた[6]。最近、2つ目のエナンチオ相補的な形成性操作タンパク質がシロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）で同定された。このタンパク質は (−)-ピノレシノールのエナンチオ選択的合成を指示する[7]。

形成性操作タンパク質の存在下でモノリグノールラジカルが反応して (+)-ピノレシノールが形成される。
アイノコレンギョウ由来の形成性操作タンパク質の存在下では、(+)-ピノレシノールの生産が大幅に高められ、その他の二量化生成物の生産は阻害される。

薬理学

ピノレシノールはin vitroでα-グルコシダーゼを阻害し、したがって血糖降下薬として働くかもしれない[8]。エキストラヴァージンオリーブ油に関する研究では、ピノレシノールがin vitroでがんに対する化学的予防特性を持つことが示された[9]。

エンテロリグナン類への代謝

ピノレシノールとその他の植物リグナンは人体内の腸内細菌叢によってエンテロリグナン類へと変換される[10]。

出典

  1. ^ Pastorova, I.; de Koster, C. G.; Boon, J. J. (1997). “Analytical Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS and HPLC-frit FAB-MS”. Phytochemical Analysis 8 (2): 63–73. doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y. 
  2. ^ Davin, Laurence B.; Bedgar, Diana L.; Katayama, Takeshi; Lewis, Norman G. (1992). “On the stereoselective synthesis of (+)-pinoresinol in Forsythia suspensa from its achiral precursor, coniferyl alcohol”. Phytochemistry 31 (11): 3869–74. doi:10.1016/S0031-9422(00)97544-7. PMID 11536515. 
  3. ^ Schroeder, F. C.; Del Campo, M. L.; Grant, J. B.; Weibel, D. B.; Smedley, S. R.; Bolton, K. L.; Meinwald, J.; Eisner, T. (2006). “Pinoresinol: A lignol of plant origin serving for defense in a caterpillar”. Proceedings of the National Academy of Sciences 103 (42): 15497–501. doi:10.1073/pnas.0605921103. PMC 1622851. PMID 17030818. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1622851/. 
  4. ^ Milder, Ivon E. J.; Arts, Ilja C. W.; Putte, Betty van de; Venema, Dini P.; Hollman, Peter C. H. (2007). “Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol”. British Journal of Nutrition 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880. 
  5. ^ Owen, R.W; Giacosa, A; Hull, W.E; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). “The antioxidant/anticancer potential of phenolic compounds isolated from olive oil”. European Journal of Cancer 36 (10): 1235–47. doi:10.1016/S0959-8049(00)00103-9. PMID 10882862. 
  6. ^ “Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center”. Science 275 (5298): 362–6. (1997). doi:10.1126/science.275.5298.362. PMID 8994027. 
  7. ^ “An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols”. Angewandte Chemie 53 (4): 273–284. (March 2007). doi:10.1007/s10086-007-0892-x. 
  8. ^ Wikul, A; Damsud, T; Kataoka, K; Phuwapraisirisan, P (2012). “(+)-Pinoresinol is a putative hypoglycemic agent in defatted sesame (Sesamum indicum) seeds though inhibiting α-glucosidase”. Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (16): 5215–7. doi:10.1016/j.bmcl.2012.06.068. PMID 22818971. 
  9. ^ Fini, L; Hotchkiss, E; Fogliano, V; Graziani, G; Romano, M; De Vol, EB; Qin, H; Selgrad, M et al. (2008). “Chemopreventive properties of pinoresinol-rich olive oil involve a selective activation of the ATM-p53 cascade in colon cancer cell lines”. Carcinogenesis 29 (1): 139–46. doi:10.1093/carcin/bgm255. PMID 17999988. 
  10. ^ Milder, IE; Arts, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, PC (2005). “Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol”. The British Journal of Nutrition 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.