ヒポグリシン

ヒポグリシン
IUPAC名 L(S)-2-amino-3-(2-methylidenecyclopropyl)- propanoic acid
別称 Hypoglycin A, Hypoglycine, 2-Methylenecyclopropanylalanine
識別情報
CAS登録番号	156-56-9
PubChem	11768666
ChemSpider	9943349
日化辞番号	J85.271F
ChEMBL	CHEMBL1615355
SMILES O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1
InChI InChI=1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 Key: OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N InChI=1/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 Key: OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANBH
特性
化学式	C7H11NO2
モル質量	141.17 g/mol
融点	282°C (555.15 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒポグリシン（hypoglycin、ヒポグリシンA）は、ライチやアキー (Blighia sapida) に含まれる天然有機化合物の一つである。特に果実に蓄積されている。ヒポグリシンは摂取した場合毒性を示し、ジャマイカ嘔吐病（英語版）の原因物質である。アミノ酸の一種であり、リシンと構造が似ている。ヒポグリシンはリシンの異化に使われる酵素に競合的に結合する。これがヒポグリシンやその代謝物であるMCPA（メチレンシクロプロピル酢酸）が毒性を示す理由である。

代謝物のMCPAもまたアシルCoAデヒドロゲナーゼの強力な阻害剤であり、脂肪酸の代謝を妨げる。ヒポグリシンA摂取による症状は、長期の絶食に対する不耐性（グルコースから脂肪酸酸化へとエネルギー産生経路を切り替えることができないため）、ケトン生成障害、嘔吐、けん怠感、意識消失、昏睡、死、ジカルボン酸の尿中排泄の増加（ERで起こるω酸化のため）である。

米国疾病管理予防センター(CDC)がライチ果実が関係した疑似ウイルス脳炎の推定原因を発表した。また、ピポグリシンはムクロジ科の果実（レイシ、ランブータン、リュウガン等）やアキーなどに含まる。

脚注