ja %E3%83%91%E3%83%A9%E3%83%88%E3%83%AB%E3%82%A8%E3%83%B3%E3%82%B9%E3%83%AB%E3%83%9B%E3%83%B3%E9%85%B8%E3%83%94%E3%83%AA%E3%82%B8%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム
	IUPAC名 4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
識別情報
略称	PPTS
CAS登録番号	24057-28-1
PubChem	466102
日化辞番号	J237.250I
特性
組成式	C12H13NO3S
モル質量	251.3 g mol−1
外観	無色結晶
融点	120 °C
酸解離定数 pKa	5.21
出典
	融点、pKa
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム (pyridinium p-toluenesulfonate、ピリジニウムパラトルエンスルホナート) とは、ピリジンとp-トルエンスルホン酸から成る塩のこと。PPTS と略称される。無色の結晶。CAS登録番号は [24057-28-1]。

宮下正昭らによって開発され、テトラヒドロピラニル基 (THP) の脱保護に有用であることが1977年に報告された^[3]。

用途

有機合成化学において、有機溶媒に溶ける弱酸として触媒の用途に用いられる。例えば、シリル基やテトラヒドロピラニル基の脱保護の際、基質が酸に対して不安定でp-トルエンスルホン酸などが使用できない場合、PPTSが選択される。

^ 東京化成工業. “Pyridinium p-Toluenesulfonate”. 2009年12月11日閲覧。
^ David A. Evans (2005年11月4日). “Evans pKa Table” (PDF). 2013年10月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年12月11日閲覧。
^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. (1977). “Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols”. J. Org. Chem. 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.