ノルボルナジエン

ノルボルナジエン
IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
別称 2,5-Norbornadiene
識別情報
CAS登録番号	121-46-0
PubChem	8473
EC番号	204-472-0
SMILES C1C2C=CC1C=C2
特性
化学式	C7H8
モル質量	92.14 g/mol
密度	0.906 g/cm³
融点	-19 °C, 254 K, -2 °F
沸点	89 °C, 362 K, 192 °F
水への溶解度	Insoluble
危険性
Rフレーズ	R11
Sフレーズ	S9 S16 S29 S33
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノルボルナジエン（英:Norbornadiene）は、有機化合物である。この二環式の炭化水素は、ノルボルナンとノルボルネンから誘導される最も安定したジオレフィンである。ノルボルナジエンは、均一系触媒における配位子として主に関心が持たれたが、その高い反応性や異性化できないジエンとしての独特の構造的な特性により盛んに研究されている。

合成

ノルボルナジエンは、シクロペンタジエンとアルキンとの間でディールス・アルダー反応を経由して形成される。

Norbornadiene synthesis

反応

クアドリシクランは、アセトフェノンのような増感剤が存在する場合に光反応によりノルボルナジエンから得られる構造異性体である[1]。

脚注

1. Gregory W. Sluggett, Nicholas J. Turro, and Heinz D. Roth (1997). “Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane”. en:J. Phys. Chem. A 101: 8834–8838. doi:10.1021/jp972007h.