ノカルジシンA

ノカルジシンA
IUPAC名 (2R)-2-Amino-4-[4-[N-hydroxy-C-[[(3S)-1- [(1R)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2- oxoethyl]-2-oxoazetidin-3- yl]carbamoyl]carbonimidoyl]phenoxy]butanoic acid
識別情報
CAS登録番号	39391-39-4
PubChem	6419429
ChemSpider	4925179
SMILES O=C(O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N3C(=O)[C@@H](NC(=O)\C(=N\O)c2ccc(OCC[C@H](C(=O)O)N)cc2)C3
InChI InChI=1S/C23H24N4O9/c24-16(22(31)32)9-10-36-15-7-3-12(4-8-15)18(26-35)20(29)25-17-11-27(21(17)30)19(23(33)34)13-1-5-14(28)6-2-13/h1-8,16-17,19,28,35H,9-11,24H2,(H,25,29)(H,31,32)(H,33,34)/b26-18+/t16-,17+,19-/m1/s1 Key: CTNZOGJNVIFEBA-TWTPMLPMSA-N InChI=1/C23H24N4O9/c24-16(22(31)32)9-10-36-15-7-3-12(4-8-15)18(26-35)20(29)25-17-11-27(21(17)30)19(23(33)34)13-1-5-14(28)6-2-13/h1-8,16-17,19,28,35H,9-11,24H2,(H,25,29)(H,31,32)(H,33,34)/b26-18+/t16-,17+,19-/m1/s1 Key: CTNZOGJNVIFEBA-TWTPMLPMBJ
特性
化学式	C23H24N4O9
モル質量	500.46 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノカルジシンA(Nocardicin A)は、モノバクタムに分類されるβ-ラクタム系抗生物質である。ノカルディア属の細菌Nocardia uniformisの亜種tsuyamenensis から発見された[1]。

メチオニン・セリン・チロシンから生合成される。これに関わる酵素として、ノカルジシン-Aエピメラーゼが同定されている。7種の類縁体があり、A-Gの記号で表されるが、ノカルジシンAが最も活性が高い[1]。

ストレプトマイセス属の細菌からは、この物質の塩素化誘導体が得られている[1]。

脚注

1. ^ Demain, Arnold L and Elander, Richard P (1999). “The β-lactam antibiotics: past, present, and future”. Antonie van Leeuwenhoek 75 (1): 5-19.