テバイン

テバイン
IUPAC名 3,6-Dimethoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoxymorphinan
系統名 (4R,7aR,12bS)-7,9-Dimethoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline
別称 Paramorphine
識別情報
CAS登録番号	115-37-7
PubChem	5324289
ChemSpider	4481822 4479543
UNII	2P9MKG8GX7
KEGG	C06173
MeSH	Thebaine
ChEBI	CHEBI:9519
ChEMBL	CHEMBL403893
SMILES COC1=CC=C2[C@@H](C3)N(C)CC[C@@]24C5=C3C=CC(OC)=C5O[C@@H]14
InChI InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
特性
化学式	C19H21NO3
モル質量	311.37 g mol^−1
薬理学
代謝	O-脱メチル化[1]
法的状況	Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テバイン (thebaine)、別名パラモルフィン (paramorphine) はオピオイド系アルカロイドの一種で、アヘンの少量成分である。化学的にモルフィンやコデインと類似した構造を持つ。抑制作用よりも興奮作用のほうが強く、多量に摂取するとストリキニーネと同様の痙攣作用をもたらす[2]。テバインがそのまま治療用に使われることはないが、工業的には医薬品原料として利用され、オキシコドン、オキシモルフォン、ナルブフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、ブプレノルフィン、エトルフィンなどが製造される。

国際的に法規制が行われている化合物であり、イギリスでは1971年薬物誤用法においてクラスAに、アメリカ合衆国では規制物質法においてスケジュールIIに分類されている。

参考文献

1. Mikus, G.; Somogyi, A. A.; Bochner, F.; Eichelbaum, M. (1991). “Thebaine O-demethylation to oripavine: Genetic differences between two rat strains”. Xenobiotica 21 (11): 1501–9. doi:10.3109/00498259109044400. PMID 1763524. 
2. Aceto, M. D.; Harris, L. S.; Abood, M. E.; Rice, K. C. (1999). "Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine." European Journal of Pharmacology 365(2-3): 143–147. PMID 9988096.