テトラメチルエチレンジアミン

テトラメチルエチレンジアミン
優先IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylethane-1,2-diamine[1]
識別情報
略称	TMEDA, TEMED
CAS登録番号	110-18-9
PubChem	8037
ChemSpider	7746
UNII	K90JUB7941
EC番号	203-744-6
国連/北米番号	2372
MeSH	N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
ChEBI	CHEBI:32850
RTECS番号	KV7175000
バイルシュタイン	1732991
Gmelin参照	2707
SMILES CN(C)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 Key: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C6H16N2
モル質量	116.2 g mol^−1
外観	無色の液体
匂い	魚臭、アンモニア臭
密度	0.7765 g mL^−1 (at 20 °C)
融点	−58.6 °C
沸点	121.1 °C
水への溶解度	混和する
酸解離定数 pKa	8.97
塩基解離定数 pKb	5.85
屈折率 (nD)	1.4179 (20 °C)[2]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H302, H314, H332
Pフレーズ	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 1
引火点	20 °C (68 °F; 293 K)
爆発限界	0.98–9.08%
関連する物質
関連するアミン	トリエチレンテトラミン
関連物質	テトラアセチルエチレンジアミン エチレンジアミン四酢酸 エタンブトール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は、有機化合物の一種で、エチレンジアミンの N-メチル化により合成されるアミンである。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[3]。

有機/無機合成における用途

テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子（二座配位子）として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。

有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなどのプロトンを、場合によっては 2個引き抜くほどの強い塩基性を示す[4]。さまざまな有機金属のアート錯体が、[Li(TMEDA)₂]^+ を対カチオンとする形で単離されている[5]。それらの錯体では、[Li(TMEDA)₂]^+ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。

他の用途

テトラメチルエチレンジアミン（0.1～0.2% v/v）はペルオキソ二硫酸アンモニウム（APS）とともに、アクリルアミドをポリアクリルアミドゲルとする重合・ゲル化反応の開始剤として用いられる。ポリアクリルアミドゲルはポリアクリルアミドゲル電気泳動(PAGE) やウェスタンブロッティングで担体とされる。

出典

1. “N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 30 June 2012閲覧。
2. Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0 
3. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
4. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
5. 例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4114-4115.