ジヒドロメチスチシン

ジヒドロメチスチシン
Chemical structure of dihydromethysticin
IUPAC名

(2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one

識別情報
CAS登録番号 19902-91-1
PubChem 88308
ChemSpider 200147
UNII G9X3XK922J
MeSH C107882
ChEMBL CHEMBL1510786
特性
化学式 C15H16O5
モル質量 276.28 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジヒドロメチスチシン (Dihydromethysticin) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである[1]。

薬理学

ジヒドロメチスチシンは、デスメトキシヤンゴニンと同様に、CYP3A23を誘導する作用を持つ[2]。

ジヒドロメチスチシンもメチスチシンも肝臓の酵素CYP1A1を誘導し、これがベンゾピレンの代謝を通じて、非常に発がん性の高いベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドの身体内での量を上昇させる。

ベンゾピレンの代謝により、発がん性の高いベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドが生産される。

In vitroでは、ジヒドロメチスチシンは、鎮痛剤、抗てんかん薬、抗不安薬としての効果を持つ[3]。GABAA受容体の正のアロステリックモジュレーターおよびモノアミンオキシダーゼBの可逆的阻害薬として作用することが分かっている[4][5]。

出典

[脚注の使い方]
  1. ^ Malani, Joji (2002-12-03). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver”. Fiji School of Medicine. http://www.spc.int/cis/documents/Kava%20article%20DrMalani.pdf 2009年9月4日閲覧。. 
  2. ^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (November 2004). “Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23.”. Drug Metabolism and Disposition 32 (11): 1317-1324. doi:10.1124/dmd.104.000786. PMID 15282211. 
  3. ^ “Effects of kawain and dihydromethysticin on field potential changes in the hippocampus.”. Progress in Neuro-psychopharmacology and Biological Psychiatry 21 (4): 697-706. (May 1997). doi:10.1016/s0278-5846(97)00042-0. PMID 9194150. 
  4. ^ Sarris, Jerome; Laporte, Emma; Schweitzer, Isaac (2011). “Kava: A Comprehensive Review of Efficacy, Safety, and Psychopharmacology”. Australian & New Zealand Journal of Psychiatry 45 (1): 27-35. doi:10.3109/00048674.2010.522554. PMID 21073405. 
  5. ^ “Therapeutic potential of kava in the treatment of anxiety disorders”. CNS Drugs 16 (11): 731-43. (2002). doi:10.2165/00023210-200216110-00002. PMID 12383029.