イソフェンホス

イソフェンホス
IUPAC名

propan-2-yl 2-[ethoxy-(propan-2-ylamino)phosphinothioyl]oxybenzoate

別称
Oftanol, Ameze
識別情報
CAS登録番号 25311-71-1
PubChem 32872
特性
化学式 C15H24NO4PS
モル質量 345.39 g mol−1
外観 黄色から褐色の液体
密度 1,133 g·cm−3[1]
融点

-21 °C[1]

沸点

250 °C[1]

水への溶解度 ほとんど不溶 (0,018 g·l−1 bei 20 °C)[1]
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性) 水生環境への有害性
主な危険性 DANGER
半数致死量 LD50 21.1mg/kg (ラット、経口)
162mg/kg (ウサギ、経皮)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソフェンホス (Isofenphos) は、以前種子処理剤として使われていた殺虫剤である。リン酸エステルに属する。熱帯の国々ではシロアリの駆除にも使われていた。

調製

イソフェンホスは三塩化リンから作られる。これは、塩化アルミニウムの存在下で硫黄と反応してチオホスホリル三塩化物を形成し、エタノールと反応してエチルチオリン二塩化物を形成する。 次のステップは、サリチル酸イソプロピルとの反応と、得られた中間体のイソプロピルアミンとの反応である[2] 。

Synthese von Isofenphos
Synthese von Isofenphos

規制

EU委員会は2002年に、農薬の許可された有効成分のリストにイソフェンホスを含めないことを決定した[3] 。ドイツ、オーストリア、スイスで承認されている植物保護製品（ドイツ語版）には含まれていない[4]。

脚注

  1. ^ a b c d Record of Isofenphos 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース.
  2. ^ Unger, Thomas A. (1996). Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew. p. 378. ISBN 0-8155-1853-6 
  3. ^ 2002年11月20日の委員会規則（EC）No。2076/2002は、理事会指令91/414 / EECの第8条（2）に従い、この指令の付属書Iに特定の活性物質を含まないことについて期限を延長する。これらの有効成分を含む農薬の認可の取り消し。
    (原文) Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  4. ^ 欧州委員会の健康と食品安全総局：EU農薬データベースへのイソフェンホスのエントリ。 スイス、オーストリア、ドイツの植物保護製品の国内登録簿への登録。(2016年2月19日にアクセス)
    (原文) Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isofenphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.