アルブチン

アルブチン
IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
別称 Arbutoside Hydroquinone β-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	497-76-7
PubChem	440936
ChemSpider	389765
UNII	C5INA23HXF
KEGG	C06186
ChEBI	CHEBI:18305
ChEMBL	CHEMBL232202
SMILES c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLBW
特性
化学式	C12H16O7
モル質量	272.25 g mol^−1
融点	199.5 °C, 473 K, 391 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルブチン (arbutin) はコケモモや梨、ウワウルシなどの植物に含まれている天然型フェノール性配糖体である。シキミ酸経路から合成され、加水分解によりヒドロベンゾキノンとなる。

メラニン合成に関わるチロシナーゼに直接作用し、メラニンの合成を阻害するため、美白効果があるとして、化粧品などに使用されている。β型とα型がある。

また、利尿作用と尿路殺菌作用があり、尿路消毒薬とされる。

美白剤として

2018年の色素沈着に対する成分を探したレビューでは、アルブチン単独での研究は、肝斑に対して1%濃度アルブチンを、天然か合成の1%濃度エラグ酸と比較した計10人でのランダム化比較試験しかなく、有効性を明確にするにはさらなる研究が必要である[1]。

アルブチンは、グルコシル化したハイドロキノンであり[2]、同様の発がんリスクが潜んでいる可能性がある[3]。

出典

1. Jasmine C. Hollinger, Kunal Angra, Rebat M. Halder (2018-2). “Are Natural Ingredients Effective in the Management of Hyperpigmentation? A Systematic Review”. The Journal of clinical and aesthetic dermatology 11 (2): 28–37. PMC 5843359. PMID 29552273. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5843359/. 
2. O'Donoghue, J L (September 2006). “Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint”. Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740. "The potential toxicity of HQ (hydroquinone) is dependent on the route of exposure" 
3. Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening ^[信頼性要検証]