Attivo sia nelle comunità dedite al software libero che alla cultura libera, Sullivan ha una laurea in filosofia e un MFA (un Master) in Scrittura e Poesia.
Fino al 2007, John è stato il contatto principale dietro le campagne Defective by Design, BadVista e Play Ogg. Ha lavorato anche come capo-webmaster del progetto GNU, fino a luglio del 2006[2].