Trifenilene

Trifenilene
Nome IUPAC
Trifenilene
Nomi alternativi
Benzo[l]fenantrene
9,10-benzofenantrene
1,2,3,4-dibenzonaftalene
Isocrisene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H12
Massa molecolare (u)228,3
Aspettosolido bianco
Numero CAS217-59-4
Numero EINECS205-922-9
PubChem9170
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,308
Temperatura di fusione198 °C
Temperatura di ebollizione438 °C
Indicazioni di sicurezza
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Il trifenilene è un composto organico di formula molecolare (C6H4)3. È un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) planare, consistente in quattro anelli benzenici fusi; più precisamente, tre anelli fusi sui legami non adiacenti di un anello centrale, il quale è quindi privo di idrogeni.[1] Il nome deriva dal gruppo funzionale bivalente fenilene (>C6H4).[2][3]

La molecola planare del trifenilene è altamente simmetrica, il suo gruppo puntuale è D3h. Il suo un sistema di elettroni π ne contiene18, conformandosi in tal modo al criterio di aromaticità di Hückel (4×4+2). In condizioni ambiente il trifenilene appare come aghi cristallini incolori, se puro, altrimenti di colore giallo o beige, praticamente insolubili in acqua; si scioglie bene in alcool, benzene, acido acetico e cloroformio.[4]

Preparazione

Il trifenilene può essere ottenuto dal catrame di carbon fossile, ma è contenuto anche nel petrolio greggio.[5] Può anche essere sintetizzato: un metodo consiste nella trimerizzazione del benzino.[6] un'altra possibilità consiste nell'intrappolare il benzino con un adatto derivato del bifenile.[7]

Note

  1. ^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5th ed, Springer, 2007, pp. 745-747, ISBN 978-0-387-44897-8.
  2. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 561.
  3. ^ M. Zander, Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Hydrocarbons, 3 / 3A, Springer Berlin Heidelberg, 1980, pp. 109–131, DOI:10.1007/978-3-540-38522-6_3, ISBN 978-3-662-15998-9. URL consultato il 5 settembre 2024.
  4. ^ (EN) Triphenylene CAS#: 217-59-4, su chemicalbook.com. URL consultato il 4 settembre 2024.
  5. ^ Ronald G. Harvey, Polycyclic aromatic hydrocarbons: chemistry and carcinogenicity, collana Cambridge monographs on cancer research, 1. paperback ed, Cambridge Univ. Press, 2011, p. 157, ISBN 978-0-521-36458-4.
  6. ^ (EN) TRIPHENYLENE, in Organic Syntheses, vol. 40, 1960, pp. 105, DOI:10.15227/orgsyn.040.0105. URL consultato il 4 settembre 2024.
  7. ^ (EN) Katie Spence, Synthesis of Triphenylene via the Palladium–Catalyzed Annulation of Benzyne, in Organic Syntheses, vol. 99, 2022, pp. 174–189, DOI:10.15227/orgsyn.099.0174. URL consultato il 4 settembre 2024.

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