Era figlio di un certo Bartolo di Mino barbiere e non del pittore Bartolo di Fredi, come riteneva il Vasari[1], e quindi non fratello di Andrea di Bartolo. Fu attivo anche nella vita pubblica della sua città e ricoprì alcune importanti cariche.
Neanche la madre sapeva della carriera intrapresa dal figlio.
Nel 1389 risulta già iscritto nella Matricola dei pittori senesi e a quell'anno risale la sua prima opera pervenutaci: si tratta di un polittico con la Madonna col Bambino e Santi dipinto per la cappella di San Paolo a Collegalli, presso Montaione.
Nel 1393 è documentato a Genova, dove Cattaneo Spinola gli commissionava due dipinti per la chiesa di San Luca.
Tra il 1395 e il 1397 fu forse a Pisa: nel 1395 realizzò un polittico per la chiesa di San Francesco a Pisa e una Madonna con Bambino in trono e Santi per la chiesa di San Paolo all'Orto. In quegli anni dovrebbe anche aver realizzato ancora nella cappella Sardi Campigli della stessa chiesa francescana un ciclo di affreschi con Storie della transito di Maria e Santi. Nel 1397 firmò anche il Battesimo di Cristo della Collegiata di Triora (Imperia).
Nel 1400 era nuovamente a Siena dove dipinse un trittico per l'Oratorio di Santa Caterina della Notte e un Giudizio Universale, perduto, per il Duomo della città.
Nel 1401 Taddeo realizzò quello è considerato il suo capolavoro, il trittico per il Duomo di Montepulciano. Il pannello centrale del trittico riporta la monumentale figura della Madonna Assunta attorniata da Angeli, mentre sotto sono visibili i dodici apostoli che si accalcano intorno alla tomba vuota della Madonna. Sopra l'Assunta vediamo l'Incoronazione della Vergine. Le tre scene devono leggersi come una sequenza temporale dal basso verso l'alto con la Morte della Vergine, la sua Assunzione e la sua Incoronazione. I due pannelli laterali raffigurano vari Santi nell'atteggiamento di adorare la figura centrale della Madonna, mentre sui quattro pilastri che delimitano i vari pannelli scorgiamo dodici piccole figure di Dottori della Chiesa (tre per pilastro). Sopra i due pannelli laterali sono riportati l'Angelo annunciante (a sinistra) e la Madonna Annunziata (a destra). La predella in basso raffigura Nove scene della vita di Gesù Cristo mentre sopra la predella abbiamo alcune piccolissime scene dell'antico testamento.
Firmato e datato 1403 è il polittico per la chiesa di San Francesco al Prato a Perugia, poi smembrato e oggi in buona parte conservato alla Galleria Nazionale dell'Umbria: si trattava di una complessa macchina d'altare a doppia faccia con cinque tavole per ogni prospetto e due fiancate dipinte.
A Siena dipinse gli affreschi nel coro del Duomo (perduti), le Storie della vita della Vergine nella cappella del Palazzo Pubblico (1406-1408) e un ciclo di Uomini famosi nell'anticappella (1414-1417). Tra il 1416 e il 1418 ebbe due commissioni dal comune di Siena per realizzare affreschi votivi sopra due porte cittadine.
I numerosi spostamenti gli consentirono di conoscere temperie culturali differenti e così il suo stile, inizialmente fortemente debitore della lezione di Simone Martini (per quanto appresa in maniera mediata), si lasciò influenzare da Barnaba da Modena, attivo in Liguria, dai maestri veneti Turone e Altichiero, dal tardogotico fiorente in Umbria grazie a Gentile da Fabriano.
Nel 1422 dettò il proprio testamento e poco dopo morì all'età di 59 anni, secondo quanto Giorgio Vasari riporta nelle Vite.
Opere
Madonna col Bambino, quattro angeli e donatori, 1390 ca. (Pinacoteca di Savona)
polittico con la Madonna col Bambino e Santi per la cappella di San Paolo a Collegalli, presso Montaione oggi in una collezione privata[2] (firmato e datato 1389);
Giudizio Universale, Inferno, Paradiso, e poi Evangelisti e Virtù cardinali, San Gimignano, Collegiata, controfacciata e pareti attigue (1393);
Bandinaella di San Donnino, tavola con fronte e retro, dalla confraternita di San Donnino, 1395-1397, Pisa, Museo Nazionale di San Matteo;
Due elementi di polittico con i santi Francesco e Pietro e Paolo e Antonio da Padova, fine XIV secolo-inizio XV secolo, Pisa, Museo Nazionale di San Matteo;
Battesimo di Cristo, Collegiata di Triora (firmato e datato 1397);
trittico Madonna con Bambino e angeli musicanti, San Giovanni Battista e Sant'Andrea (1400) per l'Oratorio di Santa Caterina della Notte (oggi allo Spedale di Santa Maria della Scala);
polittico per la chiesa di San Francesco al Prato a Perugia (firmato e datato 1403), poi smembrato e oggi conservato alla Galleria Nazionale dell'Umbria (sul recto Madonna col Bambino, Maria Maddalena, Giovanni Battista, Giovanni Evangelista, Caterina d'Alessandria; sul verso San Francesco d'Assisi in gloria calpesta i vizi con i santi Ercolano, Antonio da Padova, Ludovico di Tolosa, Costanzo); gli scomparti della predella si trovano in parte ad Hannover e in parte a Heerenberg;
Enzo Carli, La pittura senese del Trecento, Venezia 1981, pp.248-252.
Il Gotico a Siena, catalogo della mostra, Siena 1982.
G. Neri, TADDEO di BARTOLO, su treccani.it, Enciclopedia dell'Arte Medievale. Treccani, 2000. URL consultato il 9 gennaio 2018.
Vittoria Garibaldi, Galleria Nazionale dell'Umbria, Electa, Milano 2002.
Maestri senesi e toscani nel Lindenau-Museum di Altenburg, catalogo della mostra (Siena, Complesso museale di Santa Maria della Scala - Palazzo Squarcialupi, 15 marzo - 6 luglio 2008) a cura di Miklós Boskovits, Protagon, 2008, pp. 112 - 122.