Stercobilina

Stercobilina
Struttura molecolare della stercobilina
Struttura molecolare della stercobilina
Nome IUPAC
acido 3-[(2E)-2-[[3-(2-carbossietil)-5-[(4-etil-3-metil-5-ossopirrolidin-2-il)metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metilidene]-5-[(3-etil-4-metil-5-ossopirrolidin-2-il)metil]-4-metilpirrol-3-il]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC33H46N4O6
Massa molecolare (u)594,62 g/mol
Numero CAS34217-90-8
Numero EINECS251-887-8
PubChem44457542
SMILES
CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(=C2C)CCC(=O)O)C
Indicazioni di sicurezza
Frasi R--
Frasi S--
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La stercobilina è un pigmento marrone responsabile del colore delle feci[1]. La sua formula bruta è C33H46N4O6.

Per via della sua struttura molecolare la stercobilina rientra nella classe dei tetrapirroli.

È stata isolata per la prima volta nel 1932[2]. Viene considerata, insieme con l'urobilina, un indice biochimico dell'inquinamento delle acque[3].

Metabolismo

La stercobilina è uno dei prodotti di degradazione dell'eme contenuto nell'emoglobina[1][4].

Nell'organismo sano, gli enzimi del corpo riducono l'eme prima a biliverdina e dunque a bilirubina. Quest'ultima viene raccolta e parzialmente modificata nel fegato, per finire nell'intestino attraverso la bile.

Per opera del microbiota umano, la bilirubina viene ridotta a mesobilirubinogeno, che viene trasformato in stercobilinogeno, che per ossidazione diventa stercobilina. La maggior parte della stercobilina intestinale viene eliminata attraverso le feci; una parte minore viene riassorbita e trasportata nel fegato attraverso il sangue. Nel fegato la stercobilina subisce la trasformazione in urobilinogeno e quindi in urobilina, che viene eliminata con l'urina.

Note

  1. ^ a b Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
  2. ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
  3. ^ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
  4. ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566

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