La compagnia aerea è stata avviata nel 1986. Il 2 maggio 2005 Sky-Service ha introdotto il primo dei due Boeing 767-300 aerei della sua flotta, il primo dei quali entrati in servizio in tale data con un volo proveniente da Toronto e destinato a Puerto Vallarta. L'aeromobile (già in operante con MyTravel Airways), in estate parte da Toronto per il Regno Unito e altre destinazioni in Europa per conto della Sunquest Vacations[1], e in inverno vola da Vancouver per i Caraibi e il Messico. La SkyService Airlines è una delle poche compagnie aeree low cost che operano in Canada che offra ancora un pasto completo durante il servizio. Il 28 agosto 2007, è stato annunciato che Skyservice ha ceduto una partecipazione di maggioranza nella sua attività di compagnia aerea ad una società di private equityGibralt Capital Corp. I servizi di jet charter e di aero ambulanza non sono stati inclusi nella vendita. La cessione non ha comportato alcun mutamento né a livello operazionale né nell'ambito della dirigenza e del personale occupato. La compagnia è stata posta in liquidazione il 31 marzo 2010. La sezione relativa alla manutenzione degli aeromobili ha continuato comunque l'attività, per poi riprendere anche l'attività di voli charter con piccoli aeromobili, oltre alla loro compravendita[2]. La parte di charter privato della compagnia aerea continua a operare oggi sotto Skyservice Business Aviation con operazioni di volo negli aeroporti di Toronto, Ottawa, Montreal e Calgary[3].
Flotta
Al 20 novembre 2009 la flotta SkyService Airlines risultava composta dai seguenti aerei:[4]
^Skyservice grounded by creditors, su web.archive.org, 3 aprile 2010. URL consultato il 21 marzo 2020 (archiviato dall'url originale il 3 aprile 2010).