Fu adottato da piccolo da Louisa Lane Drew dopo che questa era rimasta vedova di John Drew. Molti pensarono che Louisa Lane fosse la vera madre che aveva avuto il bambino al di fuori del matrimonio. Sidney, dopo l'adozione, diventò fratello di Louisa, John e Georgiana Drew. Quest'ultima si sarebbe poi sposata con Maurice Barrymore e dal matrimonio sarebbero nati Lionel, Ethel e John, i tre celebri fratelli Barrymore, definiti anche come la Royal Family of Hollywood, nipoti, di conseguenza, di Sidney Drew.
Biografia
Nato a New York il 28 agosto 1863, cominciò a recitare fin da piccolo, come tutti gli appartenenti alla famiglia, una delle più note del mondo teatrale. Insieme alla prima moglie, Gladys Rankin (1874-1914), formò coppia anche sul palcoscenico. Lei, con lo pseudonimo di George Cameron, fu autrice di commedie e di soggetti per il cinema. Dal loro matrimonio nacque un figlio, S. Rankin Drew, anche lui attore e regista che restò ucciso in azione nel corso della prima guerra mondiale. Gladys morì nel 1914; rimasto vedovo, Drew sposò in seconde nozze Lucille McVey (1890-1925), la seconda signora Drew, formando una popolare coppia dello schermo, chiamata Mr. & Mrs. Sidney Drew. La morte del figlio nel 1918 colpì profondamente Drew che non si riprese più. L'attore morì improvvisamente il 9 aprile 1919; la seconda moglie sarebbe poi morta per un tumore nel 1925, a soli 35 anni[1].