All'età di 16 anni, Shiloh ha vinto un Dramalogue Award per aver scritto la commedia Shades of Blue. Ha scritto, diretto e recitato nel pluripremiato cortometraggio Irish Twins insieme a suo fratello, Rider Strong. Il film è stato presentato al Tribeca Film Festival 2008.
Nel 2008, Shiloh Strong ha contribuito a creare uno spot televisivo per la campagna presidenziale di Barack Obama intitolata It Could Happen To You. È apparso nella pubblicità con Alexandra Barreto e suo fratello Rider Strong. Lo spot pubblicitario ha vinto il contest di Moveon.org per lo spot più divertente e trasmesso su Comedy Central.
Nel 2015, Shiloh ha iniziato a lavorare su Girl Meets World, co-dirigendo episodi con suo fratello Rider.