Saggio di LucasIn chimica analitica classica e in chimica organica il saggio di Lucas o saggio con reattivo di Lucas è un saggio chimico per distinguere se un alcol incognito è primario, secondario o terziario. Il saggio funziona solo per gli alcoli a basso peso molecolare solubili nel reattivo di Lucas, ovvero solo quegli alcoli la cui catena alifatica presenta meno di 6 atomi di carbonio. ProcedimentoIn una provetta si mettono 2 ml circa di reattivo di Lucas (cloruro di zinco ed acido cloridrico concentrato) e 4-5 gocce dell'alcol incognito. A seconda della natura dell'alcol la soluzione avrà comportamenti differenti:
La differente reattività è determinata dalla stabilità dei carbocationi intermedi che vengono a formarsi durante la reazione: i carbocationi degli alcoli terziari sono i più stabili in soluzione acquosa e quindi saranno quelli che daranno la reazione più rapida. Nel caso la distinzione tra alcol terziario e secondario fosse dubbia è possibile ripetere il saggio in assenza di ZnCl2. In tali condizioni la reazione sarà positiva solo per gli alcol terziari. ReazioneLa reazione prevede la formazione di un carbocatione intermedio R+ la cui stabilità determinerà la velocità della reazione. L'ambiente acido della soluzione promuove la deidratazione dell'alcol con la conseguente formazione del carbocatione con netta carica positiva che subirà l'attacco nucleofilo da parte dell'anione cloruro con conseguente formazione del cloruro alchilico corrispondente. Altri progetti
|