Ottley mentre disegna al Wizard World Chicago a Chicago il 4 agosto 2006.
Come dichiarato da Ottley in un'intervista al sito di fumetti Project Fanboy nel 2008,[1] la sua carriera da fumettista è cominciata quando, dopo essere stato licenziato dal suo precedente lavoro decise che era arrivato il momento di provare a entrare nell'industria dei fumetti e perciò cominciò a pubblicare dei lavori attraverso i siti web digitalwebbing.com e penciljack.com;[1] in quest'ultimo sito verso la fine del 2003 venne scoperto da Robert Kirkman, che dopo aver osservato diversi suoi lavori, lo contattò per illustrare Invincible dell'Image Comics a partire dal numero 8.[1] Ottley ha successivamente lavorato per 14 anni alla serie, disegnando 127 dei 144 numeri.
Nel 2009 ha scritto i primi cinque numeri di Haunt, fumetto che ha debuttato il 7 ottobre di quell'anno, Ottley ha poi affermato di aver lasciato al numero 5 per concentrarsi su Invincible;[2] ha lavorato anche a diversi numeri del fumetto comico indipendente Digital Webbing Presents .
Nel 2012, Ottley è stato uno dei numerosi artisti che ha illustrato The Walking Dead # 100 di Kirkman, che è stato distribuito l'11 luglio dello stesso anno durante il San Diego Comic-Con International.[3] Ottley ha anche scritto e disegnato la serie Grizzly Shark nel 2016.[4]
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