Riarrangiamento di Amadori

Il riarrangiamento di Amadori, o trasposizione di Amadori, è l'isomerizzazione, catalizzata da un acido o da una base, di un N-glicoside di un aldoso al corrispondente 1-ammino-1-deossi-chetoso.[1][2] Si tratta di una reazione importante nella chimica dei carboidrati. Prende il nome da Mario Amadori, chimico italiano che determinò le dinamiche di tale reazione.

La reazione

Facendo reagire il D-mannosio (1 forma chiusa - 2 forma aperta) con ammoniaca si forma un 1-1-ammino-alcool (3) instabile che perde acqua e forma una glicosilammina che esiste in due forme in equilibrio tra loro, forma imminica (5) aperta e forma emiamminica (4) chiusa, e che costituisce il punto di partenza per il riarrangiamento di Amadori.[3]

Riarrangiamento di Amadori

Mediante trattamento della glicosilammina con piridina e anidride acetica si ha la formazione del corrispondente 1-ammino-1-deossi-chetoso (6).

Note

1. M. Amadori, Atti reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
2. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
3. Horace S. Isbell and Harriet L. Frush, Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines, J. Org. Chem., 1958, 23(9), 1309 - 1319. (DOI: 10.1021/jo01103a019)

Bibliografia

• Advances in Carbohydrate Chemistry di Melville L. Wolfrom, 1955
  • articolo The Amadori Rearrangement di John E. Hodge (Pagine 169-205) (fonte)

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