it Propionitrile

Propionitrile
Nome IUPAC
	propanonitrile
Nomi alternativi
	cianuro di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5N
Massa molecolare (u)	55,08
Numero CAS	107-12-0
Numero EINECS	203-464-4
PubChem	7854
SMILES	CCC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,7918
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 300+310 - 319 - 332
Consigli P	210 - 264 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338
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Il propionitrile, noto anche come cianuro di etile, è il nitrile con 3 atomi di carbonio, ed ha formula molecolare C₂H₅CN. A temperatura ambiente è liquido.

A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.

È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.

Produzione

La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'acrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):^[2]

{\ce {CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 -> CH3CH2CN + 3 H2O}}

Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in adiponitrile.

In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla disidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e cianuro di potassio.

Applicazioni

Il propionitrile è un solvente simile all'acetonitrile ma con un punto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla reazione di Houben-Hoesch.

Sicurezza

Il propionitrile è lievemente velenoso con una LD50 di 230 mg/kg (ratti, orale).^[2] È stato determinato che il propionitrile è teratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.^[3]

Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a Beaufort, nella Carolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.^[4]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
^ ^a ^b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
^ Willhite, Calvin C., Ferm, Vergil H. e Smith, Roger P., Teratogenic effects of aliphatic nitriles, in Teratology, vol. 23, n. 3, 1981, pp. 317–323, DOI:10.1002/tera.1420230306, PMID 6266064.
^ First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012

[Ullmann-2] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363

[3] Willhite, Calvin C., Ferm, Vergil H. e Smith, Roger P., Teratogenic effects of aliphatic nitriles, in Teratology, vol. 23, n. 3, 1981, pp. 317–323, DOI:10.1002/tera.1420230306, PMID 6266064.

[EPA-4] First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency

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