Affezionatosi alla Famiglia ne ha seguito il corso in prima persona fino alla prigionia di Tobol'sk, in Siberia, dopo la rivoluzione russa del 1917: i bolscevichi impedirono a Gilliard di unirsi ai suoi allievi quando furono trasferiti nella casa Ipat'ev ad Ekaterinburg, nel maggio 1918. Nelle sue memorie ha così descritto la sua visione finale dei bambini:
«Il marinaio Nagorny, che frequentava Alexei Nikolaevitch, passò davanti alla mia finestra con il ragazzo ammalato tra le braccia, dietro di lui le Granduchesse cariche di valigie e piccoli oggetti personali. Ho provato a uscire, ma sono stato violentemente spinto dentro il carro dalla guardia. Sono tornato alla finestra. Tatiana Nikolaevna è arrivata per ultima portando il suo piccolo cane e lottando per trascinare una pesante valigia marrone. Pioveva e ho visto i suoi piedi affondare nel fango ad ogni passo. Nagorny cercò di andare in sua assistenza; fu violentemente spinto via da uno dei commissari...»
(Pierre Gilliard, Il Tragico Destino di Nicola II e della sua Famiglia: Tredici Anni alla Corte Russa, pagine 74-76)
Gilliard rimase in Siberia anche dopo essere venuto a conoscenza del massacro della Famiglia Imperiale, assistendo Nicholas Sokolov, un agente del movimento controrivoluzionario russo, detto dei Bianchi, incaricato di investigare sulla fine della Famiglia Imperiale.
Nel 1919 sposò Aleksandra "Šura" Tegleva, che era stata una balia della Granduchessa Anastasija.