Stone è stato l'unico attore ad apparire in tre film consecutivi di Stanley Kubrick.
In primo luogo, ha interpretato il padre del personaggio centrale Alex in Arancia meccanica (1971). Successivamente, ha interpretato Graham, l'avvocato della famiglia Lyndon, in Barry Lyndon (1975), e Delbert Grady, il precedente custode dell'albergo in Shining (1980).
Stone fu scoperto quando Kubrick lo vide recitare nella commedia teatrale The Contractor di David Storey. L'unico altro attore accreditato in tre film di Kubrick è Joe Turkel.
Stone è apparso anche in serie televisive popolari, tra cui i primi due episodi di The Avengers (uno dei due soli attori ospiti - l'altro è Warren Mitchell - ad aver interpretato due volte lo stesso ruolo nella serie).