Mirtillina

Mirtillina
Nomi alternativi
delfinidina-3-O-β-D-glucoside
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H21ClO12
C21H21O12+, Cl-
Massa molecolare (u)500,83 (cloruro)
Numero CAS6906-38-3
PubChem165558
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O.[Cl-]
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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La mirtillina è un antociano. È il 3-glucoside della delfinidina. Può essere trovato in tutte le piante verdi, soprattutto nel ribes nero, nel mirtillo nero,[2] in Hibiscus sabdariffa e nella Centella asiatica. Esso è responsabile del cambiamento di colore delle infiorescenze di Hydrangea macrophylla (ortensia) grazie al legame effettuato con ioni metallici per formare una metalloantocianina. Può assumere pertanto vari colori (rosso, malva, viola e blu)[3]

Metabolismo

L'enzima antocianina 3-O-glucoside 6″-O-idrossicinnamoiltransferasi produce delfinidina 3-(6"-p-cumaril)glucoside dalla mirtillina e p-cumaril-CoA nella via della biosintesi degli antociani.[4]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.01.2014, riferita al cloruro
  2. ^ Bilberry Leaf on florahealth.com (archiviato dall'url originale il 5 febbraio 2009).
  3. ^ Yoshida K, Mori M, Kondo T, Blue flower color development by anthocyanins: from chemical structure to cell physiology, in Nat. Prod. Rep., vol. 26, n. 7, 2009, pp. 884–915, DOI:10.1039/b800165k, PMID 19554240.
  4. ^ Delphinidin 3-(6-p-coumaroyl)glucoside synthesis reaction on www.kegg.jp, su kegg.jp. URL consultato il 9 aprile 2013.
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