Webber è nato a Minneapolis, Minnesota, dove ha trascorso l'infanzia. Allevato dalla madre, Cheri Lynn Honkala, un noto avvocato per i senzatetto a Filadelfia e il candidata alla vicepresidenza del Partito Verde degli Stati Uniti alle elezioni presidenziali del 2012. Con la sola madre, a causa di difficoltà economiche hanno trascorso diversi anni senza una casa, vivendo in auto e gli edifici abbandonati, lottando per sopravvivere durante i rigidi inverni.[1] Lui e sua madre sono stati per molti anni, e sono ancora, sostenitori e portavoce dei senzatetto. Hanno organizzato marce di protesta, aiutato a informato gli elettori, e volontari per aiutare a fornire cibo e riparo ai poveri delle città di Filadelfia e altrove.
Ha intrapreso gli studi alla High School for Creative and Performing Arts a Filadelfia. Ha debuttato come attore nel 1998, intraprendendo una carriera che lo ha visto recitare in molte produzioni indipendenti. Come attore si è distinto in vari ruoli, tra cui il film televisivo The Laramie Project, basato sull'omonima opera teatrale, dove ha interpretato uno dei killer adolescenti di Matthew Shepard, ha recitato in due film diretti da Ethan HawkeChelsea Walls e L'amore giovane, ed è stato diretto da Woody Allen in Hollywood Ending, dove ha interpretato il figlio di Allen.
Nel 2008 debutta come regista con il lungometraggio Explicit Ills, di cui è anche interprete, sceneggiatore e produttore. Il film ha vinto tre premi al SXSW Film Festival. Il suo secondo film da regista, The End of Love, è stato presentato in concorso al Sundance Film Festival 2012.
Vita privata
Ha avuto un figlio, Isaac Love, dall'attrice Frankie Shaw. Webber e la Shaw hanno la custodia congiunta del figlio.[2] Il 21 dicembre 2013 ha sposato in Messico l'attrice australiana Teresa Palmer. La coppia ha avuto quattro figli; Bodhi Rain, nato nel febbraio 2014, Forest Sage, nato a dicembre 2016, Poet Lake nata il 12 aprile 2019 e Prairie Moon nata il 17 agosto 2021. Webber e la famiglia risiedono a Beachwood Canyon, comunità di Los Angeles.