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Dopo la caduta della monarchia asburgica e l'istituzione della Prima Repubblica Austriaca, rinunciò ai suoi diritti sul trono austriaco per poter rimanere in Austria.
Matrimoni
Primo Matrimonio
Leopoldo era innamorato della baronessa Dagmar Nicolics-Podrinska (15 luglio 1898-15 novembre 1967), membro della nobiltà croata[2]. I suoi genitori erano inizialmente contrari al matrimonio poiché Dagmar non apparteneva a una famiglia reale. Il matrimonio ebbe luogo a Vienna il 12 aprile 1919. Il loro era un matrimonio morganatico[2]. Dagmar ricevette il titolo di baronessa von Wolfenau[2]. La coppia ebbe una figlia:
Gabriella d'Asburgo-Lorena (15 maggio 1921-1996), creata contessa di Wolfenau nel 1922, sposò Jan van der Mühll, un banchiere svizzero, ebbero tre figli[2].
Tramite sua madre, dopo la morte di suo zio Giacomo, duca di Madrid, nel 1931, Leopoldo fu erede delle pretese carliste al trono di Spagna, ma dopo aver rinunciato al suo status aristocratico al suo matrimonio morganatico nel 1919, rinunciò alle affermazioni a favore del fratello minore, l'arciduca Carlo Pio, ma li riprese di nuovo dopo la morte del fratello. Tramite sua nonna, la principessa Maria Immacolata di Borbone-Due Sicilie era al 300º posto in linea di successione al trono britannico.
Nel 1931 Leopoldo e Dagmar divorziarono. Leopoldo emigrò negli Stati Uniti dove era conosciuto come "Mr. Leopold H (absburg) Lorraine"[2]. Nel 1932 sposò Alicia Gibson Coburn (20 gennaio 1898-25 agosto 1960). Non ebbero figli e la coppia divorziò nel 1934.
Morte
Per un certo periodo Leopoldo cercò una carriera a Hollywood ed ebbe diversi ruoli secondari. Si trasferì a Willimantic, nel Connecticut, dove si stabilì in una piccola casa con la sua seconda moglie e trascorse il resto della sua vita come operaio. Divenne cittadino americano nel 1953.