Il primo lavoro a fumetti pubblicato accreditato di Maguire è stato Official Handbook of the Marvel Universe vol. 2 # 6 nel 1986. Ha debuttato alla DC Comics con l'artwork in Who's Who: The Definitive Directory of the DC Universe # 23 e 25. Nel 1987, Maguire è stato l'artista del rilancio di Justice League scritto da Keith Giffen e JM DeMatteis. Maguire lasciò la serie con il numero 24 (febbraio 1989) ma tornò per l'ultima storia di Giffen e DeMatteis nel numero 60 (marzo 1992). I due scrittori e Maguire si sono riuniti nel 2003 per la miniserie Precedentemente conosciuta come la Justice League e il suo sequel del 2005, "I Can't Believe It's Not the Justice League", pubblicato su JLA Classified. Le collaborazioni di Maguire con Giffen e DeMatteis includono The Defenders at Marvel nel 2005, un DC Retroactive: Justice League - The '90s one-shot nel 2011 e le storie di supporto di Metal Men nel revival del 2009 di Doom Patrol.
Maguire è stato uno degli artisti che ha lanciato la serie Team Titans nel 1992. Ha collaborato spesso con lo scrittore Fabian Nicieza in serie come Le avventure di Capitan America, X-Men Forever e Batman Confidential.
Maguire e George Pérez si sono alternati come artisti del revival della serie Worlds' Finest, scritta da Paul Levitz. Maguire avrebbe dovuto riunirsi con Giffen e DeMatteis nella serie Justice League 3000, ma è stato rimosso dal progetto dalla DC. Maguire e lo scrittore Marc Andreyko sono diventati il team creativo di Supergirl vol. 7 a partire dal numero 21 di agosto 2018.
Accoglienza
Il comico e conduttore televisivo Seth Meyers ha nominato Maguire il suo artista di fumetti preferito.
Lo scrittore Marc Andreyko ha elogiato Maguire affermando "Fondamentalmente, l'artista giusto per qualsiasi progetto è Kevin Maguire. È un genio assoluto, un genio sottovalutato". e "Ha una delle migliori conoscenze delle espressioni facciali e della recitazione del personaggio di quasi tutti gli artisti che lavorano nel settore".