Nato a Wishaw, Cleland ha iniziato a gareggiare negli anni 70 nel rallycross e nelle cronoscalata vincendo lo Scottish Rally Championship nel 1976 alla guida di una Mitsubishi Colt.[2] In seguito è passato alle corse su circuito, ottenendo successi nei campionati British Production Car e Thundersaloon negli anni '80, prima di unirsi al team Vauxhall per partecipare al British Touring Car Championship del 1989.
Nella sua carriera ha preso parte a undici edizioni consecutive del BTCC dal 1989 al 1999. Ha partecipato anche a varie edizioni della Bathurst 1000, arrivando secondo nel 2001.