Jay C. Flippen iniziò il suo percorso artistico come attore teatrale, lavorando nel vaudeville durante gli anni venti. Scoperto dal comico e intrattenitore afroamericanoBert Williams, divenne un protagonista del teatro leggero, comparendo in sei spettacoli presso il Palace Theatre a Broadway dal 1926 al 1931, cantando e recitando in alcune occasioni con il volto dipinto di nero. Incise inoltre diverse canzoni per la Columbia Records nel periodo dal 1924 al 1929.
Nel suo primo film The Ham What Am, un cortometraggio prodotto nel 1928 dalla Warner Bros., Flippen ripropose le sue performance nel vaudeville e apparve sul grande schermo in sporadiche occasioni durante gli anni trenta. La sua vera carriera cinematografica ebbe inizio nel 1947 con il ruolo della guardia Hodges nel dramma carcerario Forza bruta (1947), in cui si affermò come caratterista, inaugurando una lunga galleria di personaggi cinematografici, sia poliziotti che fuorilegge. Fu l'ispettore di polizia Jim Fowler nel melodramma Hai sempre mentito (1949), lo sceriffo Stew Singer ne Il selvaggio (1953) con Marlon Brando, e il sergente Jack Gillen in Mezzanotte a San Francisco (1957).
Negli ultimi anni di vita Flippen subì l'amputazione di una gamba ma continuò a recitare, pur costretto su una sedia a rotelle. La sua ultima apparizione sul grande schermo fu nel film I 7 minuti che contano (1971), tratto da un romanzo di Irving Wallace e incentrato sui temi della censura e della pornografia, per la regia di Russ Meyer. Malgrado il film fosse di notevole impegno economico rispetto agli usuali standard di Meyer, grazie all'intervento nella produzione della Twentieth Century Fox, fu però un fiasco totale[1], che chiuse la carriera di Flippen.
Sposato dal 1947 con la scrittrice e sceneggiatrice Ruth Brooks, Jay C. Flippen morì nel 1971 in seguito a un aneurisma dell'aorta, un mese prima del suo settantaduesimo compleanno. È sepolto al Westwood Village Memorial Park Cemetery di Los Angeles.
Nelle versioni in italiano dei suoi film, Jay C. Flippen è stato doppiato da:
Olinto Cristina in La corsara, Winchester '73, I diavoli alati, Mariti su misura, Il selvaggio, Terra lontana, Aquile nell'infinito, L'uomo che non voleva uccidere
Lauro Gazzolo in Là dove scende il fiume, Ad est di Sumatra, La carovana del luna park, La rapina del secolo, L'uomo senza paura, Mezzanotte a San Francisco, Passaggio di notte
Luigi Pavese in Sei canaglia ma ti amo, La città del piacere, La baia del tuono, 7º cavalleria, Fango sulle stelle, Cat Ballou
Mario Besesti in Minnesota, Rapina a mano armata, Il marchio dell'odio, La tortura della freccia
Bruno Persa in L'autista pazzo, Omertà, È sempre bel tempo, Uno straniero tra gli angeli
Carlo Romano in Due bandiere all'ovest, Un re per quattro regine
