Iodoetano

Iodoetano
Nome IUPAC
Iodoetano
Nomi alternativi
ioduro di etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H5I
Massa molecolare (u)155,96557
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-03-6
Numero EINECS200-833-1
PubChem6340
SMILES
CCI
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,95 a 25 °C
Solubilità in acqua4000 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2
Temperatura di fusione− 111 °C
Temperatura di ebollizione72,5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K18131
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)322 mg/Kg, cavia, i.p.
560 mg/Kg, topo, i.p.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H302 - 315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [1]
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Lo iodoetano, o ioduro di etile, è un alogenuro alchilico di formula CH3-CH2-I. Appare come un liquido incolore, dall'odore caratteristico, che imbrunisce se esposto all'aria e alla luce per liberazione di iodio molecolare[2]. Risulta poco solubile in acqua, nella quale va incontro a decomposizione, mentre è miscibile in etanolo e nella maggior parte dei solventi organici[3].

Sintesi

Lo iodoetano può essere sintetizzato facendo reagire iodio molecolare ed etanolo in presenza di fosforo (in genere fosforo rosso). Il fosforo reagisce con lo iodio generando in situ il triioduro di fosforo:

2P + 3I2 → 2PI3

il triioduro di fosforo reagisce quindi con l'etanolo con formazione di iodoetano e acido fosforoso:

3CH3CH2OH + PI3 → 3CH3CH2I + H3PO3

La reazione viene eseguita in ambiente acquoso mantenuto ad alte temperature (100 °C). Lo iodometano viene infine isolato per distillazione[4].

Lo iodometano può essere inoltre ottenuro per trattamento dell'etilene con acido iodidrico:

CH2=CH2 + HI → CH3CH2I

Utilizzo

Il composto, in virtù delle sue proprietà alchilanti, trova impiego come reagente in diverse sintesi organiche tra cui la preparazione di α-amminoacidi disostituiti[5].

Note

  1. ^ Iodoetano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 1º luglio 2015.
  2. ^ (EN) Ethyl iodide, su Haz-Map, National Library of Medicine. URL consultato il 1º luglio 2015 (archiviato dall'url originale il 1º luglio 2015).
  3. ^ (EN) Brian A. Roden, Ethyl Iodide (abstract), in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 15 aprile 2001, DOI:10.1002/047084289X.re092. URL consultato il 1º luglio 2015.
  4. ^ (EN) Preparation of iodoethane, su rod.beavon.org.uk. URL consultato il 1º luglio 2015.
  5. ^ (EN) Iodoethane, su scbt.com, Santa Cruz Biotechnology, Inc.. URL consultato il 1º luglio 2015.

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