Nato a Boston il 6 gennaio 1859, Henry E. Dixey fece il suo debutto teatrale nella sua città natale nel 1868. Entrò poi a far parte della compagnia del Howard Athenaeum, con la quale nel 1869 recitò in Under the Gaslight di Augustin Daly. Dixey passò presto ai ruolo di protagonista, soprattutto in commedie e musical. Una delle sue interpretazioni più note resta quella in Adonis, un popolare burlesque musicale di cui fu interprete dal 1883 al 1885. La sua carriera, che lo vide anche interprete di alcuni film, durò fino al 1926.
Dixey fece parte del gruppo (altri erano il pugile Paddy Ryan e il lottatore William Muldoon) che, il 19 maggio 1885, assistette al tuffo di Robert Emmet Odlum (1851-1885), il primo uomo a gettarsi dal ponte di Brooklyn. Odlum - che aveva 33 anni - morì nel tentativo. Dixey cronometrò in tre secondi e mezzo la durata del tuffo.
L'attore morì a 84 anni, il 25 febbraio 1943 nel New Jersey, ad Atlantic City, vittima di un incidente stradale.
