È noto per aver riportato in auge alla fine degli anni ottanta lo stile canoro dei crooner[1], avendo come fonte di ispirazione soprattutto Frank Sinatra[1]. Inizia a studiare piano dall'età di tre anni e dà la sua prima esibizione a sei[1] per poi frequentare la scena musicale di New Orleans, arrivando ad incidere i primi due album ad un'età compresa tra i dieci e i dodici anni; nella città natale si forma alla New Orleans Center for the Creative Arts dove è allievo di Ellis Marsalis e di James Booker[1]. Intorno ai suoi 18 anni[2] si trasferisce a New York dove approfondisce gli studi musicali all'Hunter College e alla Manhattan School of Music[1]; poco dopo sostiene un provino con la Columbia, per la quale incide nel 1987 il suo terzo album omonimo e 20 (1988) grazie ai quali ottiene una certa notorietà nel circuito jazz[1].
Il 12 giugno 1991 partecipò ad un concerto-evento patrocinato e presentato da Renzo Arbore nel Piazzale degli Uffizi a Firenze esibendosi con due orchestre, ovvero la sua Big Band e l'Orchestra Italiana[3]. La manifestazione intitolata Rosamunda ovvero che magnifica serata fu trasmessa in diretta da Rai 1 alle 20:40[3] e tra gli altri vi prese parte come ospite Massimo Troisi, che si esibì cantando La porti un bacione a Firenze[4]. L'intenzione degli organizzatori era quella di rendere omaggio all'epoca d'oro del jazz e dello swing,[3] soprattutto alle composizioni di questo genere musicale, rese celebri alla popolazione italiana dalle prime orchestre statunitensi durante il secondo conflitto mondiale (tra di esse appunto Rosamunda) oltre che ai "rapporti di amicizia" tra Italia e Stati Uniti iniziati all'epoca, anche in prospettiva dell'imminente cinquecentenario della scoperta dell'America[4].
L'organizzazione della serata suscitò avversioni e polemiche, soprattutto da parte delle autorità locali[2], dovute al luogo scelto per l'evento, giudicato da alcuni non opportuno in quanto passibile di mettere a rischio il patrimonio monumentale[2], onde evitare il ripetersi di quanto accaduto l'anno precedente durante la trasmissione Firenze Sogna (28 giugno[5]), condotta da Pippo Baudo[2]. Grazie all'intervento personale dell'allora Presidente del ConsiglioGiulio Andreotti, al tempo pure Ministro per i beni culturali e ambientaliad interim, la serata poté svolgersi dove inizialmente previsto[2].
