Callahan non ha praticamente lasciato annotazioni scritte, lettere, diari o appunti d'insegnamento. Il suo metodo per fotografare prevedeva di uscire presto quasi ogni mattina, camminare nella città dove viveva e fare numerose fotografie. Dopodiché usava quasi tutti i pomeriggi per ottenere stampe di prova delle sue migliori foto del giorno. Nonostante questo, per tutta la sua attività di fotografo, Callahan ha ritenuto di non poter produrre più di mezza dozzina di buone immagini all'anno.