Grado di insaturazione

La formula del grado di insaturazione (nota anche come indice della deficienza di idrogeno (IDI) o formula degli anelli più legami doppi[1]) si usa in chimica organica per aiutare a disegnare le strutture chimiche. La formula permette all'utilizzatore di determinare quanti anelli, legami doppi e legami tripli sono presenti nel composto da disegnare. Non dà il numero esatto di anelli o di legami doppi o tripli, ma piuttosto la somma del numero di anelli e legami doppi più il doppio del numero di legami tripli. La struttura finale è verificata con l'uso della risonanza magnetica nucleare, della spettrometria di massa e della spettroscopia infrarossa, nonché dell'ispezione qualitativa.

Formula generale

La formula per il grado di insaturazione (GI) è mostrata qui

${\displaystyle GI=1+{\frac {1}{2}}\sum n_{i}(v_{i}-2)}$

dove ${\displaystyle n_{i}}$ è il numero di atomi con valenza ${\displaystyle v_{i}}$.[2]

Cioè, un atomo che ha una valenza di x contribuisce con un totale di x-2 al grado di insaturazione. Il risultato è poi dimezzato e aumentato di 1.

Formula di anelli più legami π

Per le molecole che contengono solo carbonio, idrogeno, alogeni monovalenti, azoto e ossigeno, la formula

${\displaystyle {\text{Anelli}}+{\text{Legami }}\pi =C-{\frac {H}{2}}-{\frac {X}{2}}+{\frac {N}{2}}+1\,}$

dove C = numero di atomi di carbonio, H = numero di atomi di idrogeno, X= numero di atomi di alogeni ed N = numero di atomi di azoto,[3] dà un risultato equivalente. Gli atomi di ossigeno e gli altri atomi bivalenti non contribuiscono al grado di insaturazione, in quanto (2-2) = 0.

Il grado di insaturazione si usa per calcolare il numero di anelli e di legami π, dove

• gli anelli contano come un grado di insaturazione
• i legami doppi contano come un grado di insaturazione
• i legami tripli contano come due gradi di insaturazione.

Note

1. David O. Sparkman, Mass Spectrometry Desk Reference, Pittsburgh, Global View Pub, 2000, p. 54, ISBN 0-9660813-9-0.
2. M. Badertscher, Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E., A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules, in Journal of Chemical Information and Modeling, vol. 41, n. 4, 2001, p. 889, DOI:10.1021/ci000135o.
3. Organic structural spectroscopy, capitolo 1.

Bibliografia

• Paul R. Young, Practical Spectroscopy: The Rapid Interpretation of Spectral Data for McMurry's Organic Chemistry, Brooks Cole Publishing Company, 2000. ISBN 0-534-37230-9

Collegamenti esterni

• Grado di insaturazione, su chimicamo.org. URL consultato il 29 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 30 dicembre 2013).
• (EN) Calcolatore del grado di insaturazione, su firstyear.chem.usyd.edu.au. URL consultato il 29 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 31 dicembre 2013).
• (EN) Calcolatore del peso molecolare e del grado di insaturazione, su chemie.fu-berlin.de.
• (EN) Grado di insaturazione, su personal.psu.edu. URL consultato il 29 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 4 gennaio 2014).