Geraniolo

Geraniolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
(E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo
Nomi alternativi
lemonolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18O
Massa molecolare (u)154,25
Aspettoliquido incolore
Numero CAS106-24-1
Numero EINECS203-377-1
PubChem637566
DrugBankDBDB14183
SMILES
CC(=CCCC(=CCO)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,889
Solubilità in acquapoco solubile
Temperatura di fusione-15 °C (258,15 K)
Temperatura di ebollizione230 °C (503,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
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Il geraniolo è un alcol terpenico (monoterpene aciclico) alifatico presente in molte essenze estratte da piante. È un liquido oleaginoso, incolore, talvolta giallastro, dall'odore piacevole. È facilmente solubile in etanolo ed in etere e trova applicazione in profumeria.

Caratterizza l'aroma di alcuni malvasia ed altri vini rossi.

Viene estratto dai fiori e dalle foglie di geranio di cui è un principio insieme al citronellolo, al linalolo, al α-terpineolo ed al metil-eugenolo.

Il geraniolo si trova in natura anche nella verbena, nel mirto e nella melissa officinalis. A livello alimentare lo si può trovare nell'arancia, nel bergamotto, nella noce moscata, nella carota e nel mirtillo.

Proprietà biologiche

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Il geraniolo sembra dotato di proprietà chemiopreventive nei confronti di certe neoplasie e delle malattie cardiovascolari.

Una di questi è la modulazione dei livelli di colesterolo per azione sull'enzima HMG-CoA reduttasi. Inoltre può modulare direttamente la permeabilità della membrana cellulare, la sintesi delle poliammine (mediatori endogeni della proliferazione) e l'attivazione delle chinasi ciclo-dipendenti.

Sperimentalmente è attivo verso i tumori intestinali ed il carcinoma mammario, e sinergizza con i farmaci attivi contro questi tipi di neoplasie (come il 5-fluorouracile).

Note

  1. ^ scheda del geraniolo su IFA-GESTIS

Bibliografia

  • Elson CE, Yu SG. The chemoprevention of cancer by mevalonate-derived constituents of fruits and vegetables. J Nutr. 1994 May; 124(5):607-14.
  • Elson CE. Suppression of mevalonate pathway activities by dietary isoprenoids: protective roles in cancer and cardiovascular disease. J Nutr. 1995 Jun; 125(6 Suppl):1666S-1672S.
  • Crowell PL. Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes. J Nutr. 1999 Mar; 129(3):775S-778S.
  • Carnesecchi S et al. Geraniol, a component of plant essential oils, inhibits growth and polyamine biosynthesis in human colon cancer cells. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Jul;298(1):197-200.
  • Carnesecchi S et al. Perturbation by geraniol of cell membrane permeability and signal transduction pathways in human colon cancer cells. J Pharmacol Exp Ther. 2002 Nov; 303(2):711-5.
  • Duncan RE et al. Geraniol and beta-ionone inhibit proliferation, cell cycle progression, and cyclin-dependent kinase 2 activity in MCF-7 breast cancer cells independent of effects on HMG-CoA reductase activity. Biochem Pharmacol. 2004 Nov 1;68(9):1739-47.

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