Attivo dal 1892 al 1925, in carriera è stato per tre volte finalista in singolare a Wimbledon (1903, 1904 e 1906), torneo nel quale si è laureato campione in doppio nel 1902 e nel 1906.
Oltre al titolo in Davis nel Coppa Davis 1904, vanta anche dieci successi in singolare.
Nel 1903 partecipò al Monte Carlo Open nel Principato di Monaco in cui raggiunge la finale nella quale si ritirò consegnando il titolo a Reginald Doherty.[2]
A Wimbledon perse in finale sia in singolare che in doppio, nel primo caso venne sconfitto da Laurence Doherty in tre set e nel secondo, ancora insieme a Sydney Smith, gli stessi fratelli Doherty si vendicarono del risultato dell'edizione precedente.[3]
Lo stesso esito si ripeté a nell'edizione del 1904 quando in singolare, dopo aver sconfitto Harold Mahony, Arthur Gore, Smith e Josiah Ritchie, fu nuovamente battuto da Laurence Doherty[3] e in doppio i Laurence trionfarono per la settima volta in otto edizioni. La settimana successiva fece parte per la prima volta della Squadra britannica di Coppa Davis, scendendo in campo e aggiudicandosi due singolari della finale contro il Belgio che si concluse 5 a 0.
Nello stesso anno raggiunse anche le finali del Northern Championships, dove perse contro Sydney Smith, e del Sussex Championship, dove fu costretto a ritirarsi nel terzo set.[2]
Nel 1905 fu battuto per la terza volta consecutiva dai fratelli Laorence in doppio a Wimbledon e per la seconda volta consecutiva da Smith nella finale del Northern Championships, a queste si aggiunse anche la sconfitta contro l'australiano Norman Brooks nell'ultimo atto del South of England Championships di Eastbourne.[2]
Il 1906 è l'anno della terza sconfitta nella finale di singolare a Wimbledon, per l'ennesima volta per mano di Laurence Doherty[3], ma con Smith riuscì a vincere il titolo di doppio, ponendo fine al dominio dei Lawrence che persero la seconda finale sulle dieci disputate.
Nel giugno precedente riuscì a vincere ben tre tornei: l'Iris Championships di Dublino, il Northern Championships di Liverpool e l'Europe Championships di Leicester.[2]