Nato e cresciuto a Cleveland, Ohio, maggiore dei tre figli di Thomas Reid, insegnante, e Charlotte Reid, segretaria. Reid ha ottenuto una borsa di studio per giocare a football americano presso l'Università del Michigan, dopo aver finito il liceo a metà degli anni Ottanta.
Dopo due anni come un guardalinee offensivo della squadra, Reid si è rotto più dischi nella colonna vertebrale, ponendo fine alla sua carriera sportiva. Reid ha terminato gli studi ottenendo un Bachelor of Arts e un Master of Fine Arts presso l'Università del Michigan.
Dopo il matrimonio con la collega scrittrice Nina Reid e la nascita della loro figlia Sophia, Reid si trasferisce a Obernburg, New York, nel 1997.
Nel 1996 ha presentato una prima versione del suo racconto What Salmon Know al concorso di narrativa annuale della rivista trimestrale Gentleman. Non ha vinto, ma è stato inserito tra i cinque finalisti, e suo racconto è stato pubblicato sul numero di febbraio 1997 della rivista. Nel 1998 Reid pubblica il suo primo romanzo semi-autobiografico intitolato If I Don't Six. Successivamente pubblica altri due romanzi; Midnight Sun e D.B.