Dietilstilbestrolo

Dietilstilbestrolo
Nome IUPAC
4,4'-(3E)-esa-3-ene-3,4-diildifenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H20O2
Massa molecolare (u)	268,35 g/mol
Numero CAS	56-53-1
Numero EINECS	200-278-5
Codice ATC	G03CB02
PubChem	3054
DrugBank	DBDB00255
SMILES	CCC(=C(CC)C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale - Intravenosa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	315 - 319 - 335 - 350 - 360 - 410
Consigli P	201 - 261 - 273 - 305+351+338 - 308+313 - 501 [1][2]

Il dietilstilbestrolo è una molecola di sintesi ad azione estrogeno-simile (la sua struttura, pur non essendo steroidea, mima quella degli estrogeni) usata dagli anni quaranta agli anni settanta negli Stati Uniti per prevenire l'aborto, in quanto stimola la sintesi di estrogeni e progesterone nella placenta.

In diversi casi, causò un adenocarcinoma a cellule chiare della vagina in donne nate da madri che assumevano tale sostanza. Il tumore è solito insorgere in donne con età media di 17 anni, essendo molto raro prima dei 12 e raro dopo i 30.

L'incidenza totale di alterazioni benigne della vagina e del collo dell'utero fu stimata essere del 75%.

Nella progenie maschile esposta durante la gestazione, si è osservata un'elevata incidenza di cisti epididimali, ipotrofia testicolare e indurimento capsulare associati a riduzione del volume dell'eiaculato e alterazioni qualitative del liquido seminale.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 12.10.2012
2. Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato.

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Collegamenti esterni

• stilbestrolo, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
• (EN) diethylstilbestrol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.