Diacetilene

Diacetilene
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Nome IUPAC
Buta-1,3-diino
Nomi alternativi
1,3-Butadiino Biacetilene Butadiino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H2
Massa molecolare (u)	50,06 g/mol
Aspetto	Gassoso
Numero CAS	460-12-8
Numero EINECS	207-303-9
PubChem	9997
SMILES	C#CC#C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	10 °C (50 °F; 283 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	11-19

Il diacetilene, chiamato anche butadiino, è una sostanza chimica organica facente parte dei poliini, avente formula bruta (C₂H)₂ e formula di struttura H-C≡C-C≡C-H. Come si vede da quest'ultima, il diacetilene è una molecola lineare caratterizzata da un'alternanza di legami covalenti tripli e singoli ed è il più semplice dei composti chimici aventi due legami tripli.

In condizioni standard il diacetilene si presenta allo stato gassoso.

Sintesi

Come la maggior parte dei poliini, anche il diacetilene si è fino ad oggi dimostrato interessante solo a fini teorici ma non pratici. Esso può essere ottenuto dalla deidroalogenazione dell'1,4-dicloro-2-butino per mezzo di idrossido di potassio (in soluzione alcolica) a bassa temperatura:[1]

${\displaystyle {\ce {ClCH2C=CCH2Cl + 2KOH -> HC=C-C=CH + 2 KCl + 2 H2O}}}$

Il derivato bis(trimetilsilil) protetto può essere ottenuto attraverso il processo di accoppiamento di Glaser del (trimetilsilil)acetilene:[2]

${\displaystyle {\ce {2 TMS-C=CH -> TMS-C=C-C=C-TMS}}}$

Presenza in natura

Grazie al caratteristico spettro vibrazionale del diacetilene, è stato possibile rilevarne la presenza sia nell'atmosfera di Titano, il più grande dei satelliti naturali di Saturno,[3][4] che nella nebulosa protoplanetaria CRL 618. Si pensa che il diacetilene qui presente sia il frutto della reazione tra l'acetilene e il radicale etinile (C₂H), che viene prodotto quando l'acetilene è sottoposto ad un processo di fotolisi indotto dalla radiazione ultravioletta di stelle vicine (nel caso di Titano, del Sole). Il radicale può infatti attaccare il triplo legame dell'acetilene ed essere efficacemente reattivo anche a basse temperature.

Tracce di diacetilene, assieme a quelle di metanolo e biossido di zolfo, sono state trovate anche in strati di ghiaccio presenti in alcuni crateri lunari.[5]

Note

1. H. D. Verkruijsse e L. Brandsma, A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne, in Synthetic Communications, vol. 21, n. 5, 1991, p. 657, DOI:10.1080/00397919108020833.
2. Graham E. Jones, David A. Kendrick e Andrew B. Holmes, 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne, in Organic Syntheses, vol. 65, 1987, DOI:10.15227/orgsyn.065.0052. URL consultato il 15 settembre 2017.
3. H. B. Niemann et al., The abundances of constituents of Titan's atmosphere from the GCMS instrument on the Huygens probe, in Nature, vol. 438, n. 7069, 2005, pp. 779-784, Bibcode:2005Natur.438..779N, DOI:10.1038/nature04122, PMID 16319830.
4. R. E. Samuelson, L. A. Mayo, M. A. Knuckles e R. J. Khanna, C₄N₂ Ice in Titan's North Polar Stratosphere, in Planetary and Space Science, vol. 45, n. 8, 1997, pp. 941-948, Bibcode:1997P&SS...45..941S, DOI:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
5. Dauna Coulter, The Multiplying Mystery of Moonwater, su science.nasa.gov, NASA, 18 marzo 2010. URL consultato il 15 settembre 2017 (archiviato dall'url originale il 16 maggio 2017).

Voci correlate

• Molecole del mezzo interstellare
• Acido cianidrico, H-C≡N
• Cianoacetilene, H-C≡C-C≡N
• Cianogeno, N≡C-C≡N
• Dicianoacetilene, N≡C-C≡C-C≡N
• Poliini, R-(-C≡C-)_n-R

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Collegamenti esterni

• (EN) butadiyne, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.