Curcuminoidi

Struttura tipica di un curcuminoide
2 anelli fenolici con sostituenti collegati da un eptano

Curcuminoidi o curcumine sono definiti i composti chimici componenti il pigmento estratto dalla Curcuma longa, i loro analoghi o derivati di origine sia naturale sia sintetica. Il termine curcuminoidi fu introdotto da Pavolini ed altri nel 1950 ,[1] nell'ambito degli studi sulla sintesi della curcumina quando ancora non era definito che la curcumina non è una singola sostanza ma una miscela di sostanze congeneri.[2]

I principali curcuminoidi studiati sono quelli rintracciabili nel rizoma della Curcuma longa ed i loro metaboliti.

Caratteristiche

In natura hanno normalmente in comune la struttura diarileptanoide lineare, con 2 gruppi fenolici con vari sostituenti, legati da una catena con 7 atomi di carbonio (C6-C7-C6).[3][4] I 2 gruppi fenolici sono normalmente legati da gruppi α, β insaturi β dichetoni. È possibile anche che per ciclizzazione interna il legame sia un gruppo α, β insaturo di-idropiranone come nella ciclocurcumina (2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one ).[5][6][7] o che per idrogenazione non ci siano legami insaturi, come nelle idrocurcumine.[8]

I curcumonoidi sono sostanze normalmente insolubili in acqua e poco solubili nei lipidi. Sono instabili. Possono degradare sia per l'esposizione ai raggi UV, sia con pH neutro o alcalino, ≥ 7.[9] Sono inoltre portati all'auto-ossidazione. Tutte caratteristiche poco compatibili con molti potenziali utilizzi farmacologici. Alcuni curcuminoidi di sintesi sono stati sviluppati per superare i limiti dei curcuminoidi naturali senza compromettere l'attività fisiologica o farmacologica. Sono considerati curcuminoidi anche complessi come le cassumunine e cassumunarine.[4][10][11][12]

Utilizzo

Il principale utilizzo è come colorante vegetale, con il nome: curcumina, codificato tra gli additivi alimentari della UE con E100.

Il termine curcuminoids viene utilizzato dalla farmacopea USA per indicare un integratore alimentare contenente non meno del 95% dei curcuminoidi estratti dal rizoma della Curcuma longa [13]

Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USP
Sostanza Nome concentrazione
(% w/w) [13]
diferuloilmetano, curcumina o curcumina I 70 - 80
p-idrossicinnamoilferuloilmetano, demetossicurcumina o curcumina II 15 - 25
p,p-di-idrossidicinnamoilmetano, bisdemetossicurcumina o curcumina III 2,5 – 6,5

composizione analoga a quella del colorante curcumina, E100.

Estratti dal rizoma della Curcuma longa ricchi di curcuminoidi sono inclusi in varie farmacopee, non solo di paesi asiatici, indicati prevalentemente per l'azione antiossidante[14][15][16] e per quella anti-infiammatoria su giunture ed articolazioni.[17][18]

Attività antiossidante

Molte ricerche hanno rilevato su diversi modelli l'attività antiossidante ed antiradicalica dei curcuminoidi. L'attività antiossidante dei curcuminoidi viene comunemente imputata ai gruppi fenolici con ossidrili (-OH) ed in particolare alla tautomeria cheto-enolica dei curcuminoidi simmetrici.[19][20]

Essendo però vari i gruppi funzionali e diversi i possibili sostituenti sui gruppi fenolici che possono partecipare a queste attività, diversi curcuminoidi possono mostrare diverse attività.[7] [21][22][23] Diverso il risultato anche in funzione del sistema di misura adottato.

Metodo/Saggio di misura Attività antiossidante e antiradicalica[20][22]
Inibizione dei radicali perossilici/ DPPH 4hcur > 6hcur = 8hcur > trolox > cur > dcur >>>bdcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ AAPH 4hcur > cur > 8hcur > 6hcur > dcur >> trolox > bdcur
Inibizione dell'emolisi dei globuli rossi / AAPH 8hcur > 4hcur = 6hcur > trolox > cur = dcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ FTC 4hcur > cur = 4hdcur > bdcur > dcur > 4hbdcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ TBA 4hcur> cur = 4hdcur > dcur > bdcur > 4hbdcur
Legenda: cur = diferuloilmetano o curcumina, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur=esaidrocurcumina , 8hcur=octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur= tetraidrobisdemetossicurcumina

La maggiore attività antiossidante delle tetraidrocurcumine non è confermata in tutti i modelli ma sempre più ricerche si focalizzano su di loro per il minor o assente potere colorante e perché non esibiscono attività pro-ossidante.[21][22][24][25]

Note

  1. ^ Pavolini, T.; Gambarin, F. Grinzato, A. M. Curcumina e curcuminoidi. Ann. Chim. Roma, 1950, 40, 280-291
  2. ^ KR SRINIVASAN A chromatographic study of the curcuminoids in Curcuma longa, Journal of Pharmacy and Pharmacology 5(7):448-57 · Agosto 1953
  3. ^ Goutam Brahmachari, Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds, CRC Press, 2013, p. 285, ISBN 978-1-4398-9167-4.
  4. ^ a b Naturally Occurring Diarylheptanoids - A Supplementary Version
  5. ^ FoodDB: Cyclocurcumin
  6. ^ Biological activities of curcumin and its analogues (Congeners) made by man and Mother Nature
  7. ^ a b Tiyaboonchai W, Tungpradit W, Plianbangchang P, Formulation and characterization of curcuminoids loaded solid lipid nanoparticles, in Int J Pharm, vol. 337, 1–2, 2007, pp. 299–306, DOI:10.1016/j.ijpharm.2006.12.043, PMID 17287099.
  8. ^ P. Simanjuntak, T.K. Prana, D. Wulandari, A. Dharmawan, E. Sumitro, M.R. Hendriyanto Chemical Studies on a Curcumin Analogue Produced by Endophytic Fungal Transformation
  9. ^ DEGRADATION STUDIES OF CURCUMIN
  10. ^ T. Masuda, A. Jitoe and N. Nakatani (1993). Structures of cassumunin A, B, and C, new potent antioxidants from Zingiber cassumunar, Chem. Lett., 189-192.
  11. ^ Curcumin: Getting Back to the Roots
  12. ^ A. Jitoe, T. Masuda and T. J. Mabry (1994). Novel antioxidants, cassumunarin A, B, and C, from Zingiber cussumunar, Tetrahedron Lett. 35, 981-984.
  13. ^ a b USP Pharmacists’ Pharmacopeia: USP 32–NF 27 – 2009 -Dietary Supplement Monographs (PDF), su usp.org. URL consultato il 7 marzo 2016 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2016).
  14. ^ ESCOP 2003: ESCOP Monographs: The Scientific Foundation for Herbal Medicinal Products, 2nd edition. 2003. Exeter (GB): European Scientific Cooperative on Phytotherapy and Thieme
  15. ^ Blumenthal M, Goldberg A, Brinkmann J, 2000. Herbal Medicine: Expanded Commission E Monographs.
  16. ^ Mills S, Bone K. 2000. Principles and Practice of Phytotherapy.
  17. ^ Ema:COMMITTEE ON HERBAL MEDICINAL PRODUCTS - ASSESSMENT REPORT ON CURCUMA LONGA L. RHIZOMA
  18. ^ WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1
  19. ^ Jayaprakasha GK, Rao LJ, Sakariah KK, Antioxidant activities of curcumin, demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin, in Food Chemistry, vol. 98, n. 4, 2006, pp. 720–724, DOI:10.1016/j.foodchem.2005.06.037.
  20. ^ a b Comparative Antioxidant Activities of Curcumin and Its Demethoxy and Hydrogenated Derivatives
  21. ^ a b Curcumin Differs from Tetrahydrocurcumin for Molecular Targets, Signaling Pathways and Cellular Responses
  22. ^ a b c Toshihiko Osawa, Yasunori Sugiyama, Masanori Inayoshi, Shunro Kawakishi- Antioxidative Activity of Tetrahydrocurcuminoids
  23. ^ T. Masuda, J. Isobe, A. Jitoe and N. Nakatani (1992). Antioxidative curcuminoids from rhizomes of Curcuma xanthorrhiza, Phytochemistry. 31, 3645-3647.
  24. ^ Antioxidant and radical scavenging properties of curcumin Tuba Ak, Ilhami Gulcjin
  25. ^ Khopde, S.M.; Priyadarsini, K.I.; Guha, S.N.; Satav, J.G.; Venkatesan, P.; Rao, M.N.A. Inhibition of radiation-induced lipid peroxidation by tetrahydrocurcumin: Possible mechanisms by pulse radiolysis. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 503–509.

Voci correlate

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