Insieme a suo fratello Giovanni, che morì tra il 1378 e il 1379, Costantino governò una grande parte della Macedonia orientale ed una porzione centrale della valle dello Strimone. I titoli di Costantino variano secondo le fonti: è denominato "signore" oppure despota, titolo che gli fu conferito dall'Imperatore bizantinoManuele II Paleologo, poiché aveva sposato sua figlia Elena. Lui e i suoi fratelli fecero costruire numerosi monasteri sul Monte Athos, comprese le chiese di Hilandar, di Sveti Pantelejmon e il Monastero di Vatopedi.
Dopo la Battaglia della Marizza Costantino e i suoi fratelli furono costretti a diventare tributari dell'Impero ottomano. Questa imposizione non piacque a Dragaš che si alleò con altri principi vicini e con l'Impero bizantino per liberarsi dalla sudditanza verso i turchi. Nel 1395 Costantino, insieme al suo vicino ed alleato, il re serbo Marko Mrnjavčević, combatté contro l'esercito ottomano, ma rimase ucciso in battaglia.
Famiglia
Costantino Dragaš ebbe due mogli. Il nome della prima è sconosciuto.
Elena Dragaš († 1450), che sposò l'Imperatore bizantino Manuele II Paleologo dal quale ebbe molti figli tra i quali i due ultimi imperatori bizantini, e Costantino XI Paleologo aggiunse il cognome della madre (Dragasēs) a quello del padre (Paleologo);
Jakov, di fede musulmana, che fu signore di Velbužd (Kyustendil).
Tre figlie che nel 1372 sposarono il sultano ottomano Murad I e due suoi figli, Bayezid e Yakub.[1]