Coenzima A

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Coenzima A
Abbreviazioni
CoA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H36N7O16P3S
Massa molecolare (u)767.534
Numero CAS85-61-0
Numero EINECS201-619-0
PubChem87642
DrugBankDBDB01992
SMILES
CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCS)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)1960
Indice di rifrazione1.736
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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Il coenzima A (spesso indicato come CoA, CoASH, o HSCoA) è una molecola fondamentale nel metabolismo. È derivato da β-mercaptoetilamina, pantotenato e 3'fosfoadenosina difosfato (3'-P-ADP) e usato in vie metaboliche basilari quali l'ossidazione degli acidi grassi e il ciclo di Krebs. Per la sua sintesi sono quindi necessari vitamina B5 e cisteina (e ATP). La sua funzione è di trasportare gruppi acile, quali l'acetile, sotto forma di tioesteri (ad alta energia). Quando la molecola di coenzima A trasporta un gruppo acetilico viene definita acetil-CoA. Quando non viene trasportato alcun gruppo, per contrasto si usa la notazione CoASH o HSCoA, per indicare che il gruppo -SH è libero sulla molecola.

Reazioni in cui interviene il CoA

  • Decarbossilazione ossidativa piruvato (1ª tappa del metabolismo energetico mitocondriale):


Piruvato+ CoA-SH+ NAD+ ---complesso della piruvico deidrogenasi---> Acetil-CoA+CO2+ NADH

  • Decarbossilazione ossidativa dell'α-Chetoglutarato (4ª tappa del Ciclo di Krebs):


α-Chetoglutarato+ CoA-SH+ NAD+ ---complesso dell'α-Chetoglutarato deidrogenasi---> Succinil-CoA+ CO2+ NADH

  • Attivazione acidi grassi:


Acido grasso+ ATP ---acido grasso-CoA sintetasi---> Acido grasso adenilato+ Acido pirofosforico

Acido grasso adenilato+ CoA-SH ---acido grasso-CoA sintetasi---> Acil-CoA+ AMP

  • Formazione di un Acetil-CoA dall'ossidazione dei grassi (4ª tappa β-ossidazione):


b-Chetoacil-CoA+ CoA-SH ---acil-CoA acetil transferasi (o tiolasi)---> Acil-CoA+ Acetil-CoA

  • Catabolismo dell'acetato (di origine alcolica) negli epatociti:


Acetato+ ATP+ CoA-SH ---acetato tiochinasi---> AcetilCoA+ AMP+ 2P

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011

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