Cassady è figlia di Dayla McClincy, mentre il padre non è noto. McClincy ha fatto la sua prima apparizione sullo schermo all'età di dieci anni in Il mago di Agni nel 2010. Nello stesso anno, ha interpretato una studentessa in un cortometraggio Five Smooth Stones. In seguito è apparsa in un piccolo ruolo della sesta stagione di Drop Dead Diva. Ha anche interpretato un altro ruolo ricorrente nella prima stagione di Costantino. Nel 2017, ha fatto un'apparizione ricorrente nella serie originale di Netflix Ozark.
Nell'agosto 2018 viene annunciato il suo inserimento all'interno del cast di The Walking Dead nei panni di Lydia[1]; ruolo che ha ricoperto dalla nona stagione fino all'ultima, nel 2022.[2]