La sua prima esperienza fu con il gruppo rock sudafricano The Flame. Si fece presto notare nell’ambiente musicale e approdò nel gruppo The Beach Boys nel 1972 insieme al batterista e compagno di band Ricky Fataar.
Chaplin e Fataar si distinsero, oltre che come ottimi musicisti live, anche come autori, firmando brani come Here she comes e Hold on dear brother dell'album So tough/Carl & the Passion del 1972.
Le ottime doti vocali di Blondie possono essere apprezzate nei brani Sail on Sailor, Leaving This Town e Funky Pretty dell'album Holland del 1973, nonché in concerto in alcuni dei brani dal sapore tipicamente RnB come Wild Honey.
Blondie lasciò il gruppo, insieme a Ricky Fataar, nel 1973 per contrasti con il manager Steve Love (fratello del frontman del gruppo Mike Love) e con il concomitante rientro di Brian a pieno titolo nel gruppo.
A partire dal 2016 e fino al 2023, Blondie fu anche membro della band di Brian Wilson.
Oltre alle esibizioni live con Beach Boys e Rolling Stones, Blondie ha spesso suonato in numerosi dischi di vari artisti, soprattutto membri degli stessi gruppi con i quali suona dal vivo.